Как ни скрывал Чехов свои планы и намерения («Еду я за пустяками»; «Нет у меня планов ни гумбольдтовских, ни даже кеннановских» — Суворину, 9 марта 1890 г.), в его письмах прорывались истинные причины поездки: заняться серьезным трудом, запастись новыми впечатлениями, найти ответ на жгучий вопрос современности — что делать? «Если бы, — писал он 22 марта 1890 г. Леонтьеву (Щеглову), — <…> мы знали бы, что нам делать, <…> Фофанов не сидел бы в сумасшедшем доме, Гаршин был бы жив до сих пор, Баранцевич не хандрил бы, и нам бы не было так скучно и нудно, и Вас не тянуло бы в театр, а меня на Сахалин».
Однажды, возражая Суворину («Вы пишете, что Сахалин никому не нужен и не интересен»), Чехов выдвинул едва ли не самый главный мотив своей поездки: «Сахалин может быть ненужным и неинтересным только для того общества, которое не ссылает на него тысячи людей и не тратит на него миллионов <…>. Сахалин — это место невыносимых страданий, на какие только бывает способен человек вольный и подневольный. <…> Жалею, что я не сентиментален, а то я сказал бы, что в места, подобные Сахалину, мы должны ездить на поклонение, как турки ездят в Мекку, а моряки и тюрьмоведы должны глядеть в частности на Сахалин, как военные на Севастополь. Из книг, которые я прочел и читаю, видно, что мы сгноили в тюрьмах миллионы людей, сгноили зря, без рассуждения, варварски…» (9 марта 1890 г.).
На передний план выдвигалась гражданская цель, личная ответственность писателя, обязанного возбудить к Сахалину внимание в обществе.
2
Чехов предвидел ожидающие его опасности и лишения. «Прощай и не поминай лихом. Увидимся в декабре, а может быть, и никогда уж больше не увидимся» (Р. Р. Голике, 31 марта 1890 г). «У меня такое чувство, как будто я собираюсь на войну <…> В случае утонутия или чего-нибудь вроде, имейте в виду, что всё, что я имею и могу иметь в будущем, принадлежит сестре» (Суворину, 15 апреля 1890 г.). В очень важном для него письме — В. М. Лаврову — Чехов писал: «Я надолго уезжаю из России, быть может, никогда уже не вернусь…» (10 апреля 1890 г.).
Очень беспокоило Чехова то, что он не достигнет своей цели — всестороннего изучения каторжного острова, если не запасется официальным разрешением. Реальным основанием для такого беспокойства были доходившие из Сибири и с Сахалина сведения (печатные и устные) о настороженном приеме сибирскими властями Гумбольдта, аресте в Сибири Кеннана и Фроста, о запрещении очерков Кеннана, о надзоре за корреспондентами дальневосточных газет: «До сих пор сахалинская администрация <…> учреждала тайный надзор за <…> „подозрительными корреспондентами“» (М. Иронов. О положении ссыльнопоселенцев на острове Сахалине. — «Владивосток», 1889, № 47, 19 ноября).
Чехов попытался получить разрешение от начальника Главного тюремного управления М. Н. Галкина-Враского и обратился за содействием к баронессе В. И. Икскуль де Гильдебанд. В Саратовском областном архиве сохранилось ее письмо к Галкину-Враскому от 10 января 1890 г. (ф. 1221, оп. 1, ед. хр. 283, лл. 1–2). Через 10 дней после этого письма Чехов посетил Галкина-Враского и сначала устно, а затем письменно изложил просьбу оказать ему «возможное содействие» во время поездки «с научною и литературною целями в Восточную Сибирь» и на Сахалин (20 января 1890 г.). По-видимому, начальник Главного тюремного управления обещал содействие, потому что в письме к брату Михаилу Павловичу от 28 января 1890 г. Чехов сообщал: «С Галкиным-Враским всё уже улажено». Впрочем, уже в феврале и позднее он жалел о «визитах своих к Галкину» (А. Н. Плещееву, 10 февраля 1890 г.), так как никакой реальной помощи от него не увидел. «Пришлось действовать на собственный страх» (Суворину, 11 сентября 1890 г.).
О других рекомендациях сам Чехов не заботился, но друзья и знакомые по своей инициативе стремились снабдить его ими, чтобы облегчить путь на Сахалин и пребывание на острове; круг лиц, узнававших о предстоящем путешествии, ширился. М. Д. Федорова, сотрудница журнала «Северный вестник», 10 января 1890 г. (по просьбе издательницы журнала А. М. Евреиновой) рекомендовала «одного господина», недавно вернувшегося из Сибири: «Это некто Птицын: он может дать Вам много дельных указаний и снабдит Вас письмами, если пожелаете» (ГБЛ). К этой записке было приложено письмо В. Птицына, автора известной Чехову статьи «Тюрьмы Приленского края» («Северный вестник», 1889, № 12; в «Списке» № 13), к Евреиновой: «Многие сибиряки, узнавши о намерении Чехова ехать в Сибирь, предлагают дать ему рекомендательные письма в Тюмень, Томск, Красноярск, Иркутск, Верхнеудинск, Селенгинск, Читу, Кяхту и на Амур; с ними, т. е. с рекомендательными письмами, его везде встретят, по крайней мере в смысле гостеприимства, с объятиями, и всё расскажут ему по части природы, людей и пр. (11 января 1890 г. — ГБЛ).