Никому из ссыльнокаторжных Чехов не отдал в книге столько места, как Егору. Но лаконичных портретных этюдов в ней много, и они также уточнялись в процессе работы. Подготавливая «Остров Сахалин» к печати, Чехов, например, немного сократил рассказ каторжного Красивого. Возможно, уточнения, поправки в этом этюде связаны с одновременной работой Чехова над образом Толкового в рассказе «В ссылке». В нем использованы некоторые детали биографии Красивого (22 года в ссылке, бродяга, скрывает свое подлинное имя, перевозчик на пароме), его портрета, характера (худощав, любит посмеяться, говорлив) и его житейской философии (смирение со своим положением). (О том, как Чехов использовал документы, создавая сцену телесного наказания, рассказ о смертной казни, говоря об Онорском деле, рисуя портреты сахалинцев, более подробно см. в статьях М. Л. Семановой: «Чехов-очеркист». — «Чеховские чтения в Ялте». М., 1973; «О безымянных лицах в сахалинских очерках Чехова». — «Чеховские чтения». Изд. Ростовского ун-та, 1974; «Работа над очерковой книгой». — Сб. «В творческой лаборатории Чехова». М., 1974.)
Как черты многих ссыльнокаторжных, сотни их рассказов Чехов «слил», по его выражению, в «рассказе Егора», так в образе Ливина, смотрителя Рыковской тюрьмы, автор обобщил впечатления о сахалинских чиновниках, выделив, вместе с тем, индивидуальные его черты.
В книге не только созданы собирательный образ и многочисленные индивидуальные портреты сахалинских чиновников (Ливина, Овчинникова, Белого, Фельдмана и др.), но и показано поле их деятельности: тюрьмы, поселения, канцелярии. Неоднократно говорится о хаотическом состоянии сахалинских канцелярий, выражается недоверие к документации, фактическим данным, к дутым цифрам — плоду чиновничьей изобретательности и фантазии всесильных писарей (см. варианты к стр. 109-110, 171, 322, 348). В процессе работы Чехов последовательно снимал многие ссылки на недостоверные источники, статистические данные или противопоставлял им свою цифровую картину (см. варианты к стр. 70, 78, 85, 86, 108-109, 149, 328328; примечания к стр. 263 * , 330 * , 347 * , 356 * ).
В сахалинских канцеляриях Чехов увидел отражение общего состояния официальной отчетности, служившей цели создать идеализированное представление о Сахалине. Чехов предположил уже при первом знакомстве с отчетами — еще до поездки, — что сведения о каторжном острове, поступающие по этому официальному каналу, по меньшей мере, неточны. 15 февраля 1890 г. он писал Плещееву, что будет пространно говорить в своей книге об отчетах Галкина-Враского и «увековечит» его имя. Неизменно Чехов создает впечатление о неточности фактических данных, о тенденциозности и ложности выводов, сделанных инициаторами сахалинской колонизации (в первую очередь — Галкиным-Враским), лицами, ответственными за осуществление идеи насильственного заселения Сахалина, рекламировавшими в печати якобы благополучное состояние исправительной земледельческой колонии на каторжном острове.
На ранней стадии работы Чехов многократно подчеркивал несоответствие сахалинской действительности целям исправительным, несостоятельность сельскохозяйственной колонии на Сахалине и преступную безответственность, нравственную неряшливость больших и малых чиновников. Но уже в черновой рукописи, а затем при подготовке текста к печати он, по-видимому, из цензурных соображений снял некоторые упоминания или смягчил резкие, иронические замечания о теоретических и практических апологетах земледельческой колонии (М. Н. Галкине-Враском, М. С. Мицуле, Ф. М. Августиновиче, Н. Н. Ярцеве и др.), создававших на Сахалине «фирмы», вместо сельскохозяйственных ферм, а в печати — идиллические картины мирной сельской жизни вблизи сахалинских тюрем (см. варианты к стр. 84, 120, 158, 213). В черновой рукописи отшлифовывалась не только негативная мысль (создавались порою до 10 вариантов формулировок): при современных условиях земледельческая колония на Сахалине невозможна, но и мысль позитивная: развитие сельского хозяйства на Сахалине возможно лишь при условии свободного труда, разумного выбора мест поселений (см. варианты к стр. 109, 158).
Более всего (не всегда, впрочем, обозначая адресат) Чехов полемизировал с отчетами Главного тюремного управления. Так, восторженному отзыву в отчетах о постройке в скалах мыса Жонкиер «туннеля Александра III», «замечательного сооружения», которое якобы служит «хорошим началом полезных работ в этом отдаленном крае» («Отчет Главного тюремного управления за 1883 г.». СПб., 1885, стр. 88), Чехов противопоставил (также без указания на адресат) свое описание этого безобразного и бесполезного сооружения («вышло темно, криво и грязно»), стоившего «очень дорого».