Полагают, что именно Армстронг разработал особую манеру исполнения, пение «скатом» — род джазового пения, когда мелодия импровизировалась, к ней добавлялся бессмысленный набор слов, и она служила как бы своеобразным дополнительным инструментом.
Глуховато-гортанный голос Армстронга-певца вызывал неоднозначную реакцию: его сравнивали то с железными опилками, то с растительным маслом на наждачной бумаге, то с грохочущей коробкой передач автомобиля, полной арахисового масла.
Но главным было иное — ярко эмоциональная манера исполнения Армстронга, сопровождаемая его белоснежной улыбкой.
В 1925 году Армстронг возвращается в Чикаго, где записывает ряд завоевавших огромную популярность пластинок «Хот файв» и «Хот севн» («Горячая пятерка» и «Горячая семерка»). Армстронг записывает первую пластинку, где использует «скат». Эту манеру исполнения вскоре перенимают многие джазовые музыканты, так что возникает своеобразное модное поветрие. Однако коллекционеры и любители джазового пения выделяют только записи Армстронга 1920-х-1930-х годов. Для него это было время поиска и совершенствования исполнительской манеры. Он окончательно узаконивает свое право быть солистом, варьируя ритмический рисунок мелодии, используя великолепные сочетания разнообразных вибрато и трелей.
Среди остальных записей музыканта выделяется «West End Blues» 1928 года. «Многие историки раннего джаза считают ее величайшим произведением, — пишет Д. Коллиер. — Оно открывается длинной бравурной каденцией Армстронга, которая уже сама по себе могла бы сделать грамзапись бессмертной. Небольшие сольные фразы, колебания и ускорения создают впечатление, что с нами разговаривает человек. В музыке слышится спокойствие, даже смирение; последующее соло на тромбоне не играет особой роли и не нарушает общего настроения. Затем следует хорус типа „вопрос — ответ“ между кларнетом и пением Армстронга в чуть ускоренном темпе. Армстронг здесь отказывается от хриплых, гортанных звуков, характерных для его пения. Следует соло на фортепиано, а далее Армстронг приступает к последнему хорусу тоном, выдерживаемым в течение полных четырех тактов. Напряжение нарастает и наконец прерывается стремительно ниспадающей фигурой, повторенной пять раз, — это кульминация пьесы. Затем фортепиано делает паузу, и Армстронг заканчивает пьесу простой, затухающей кодой, которая восстанавливает начальное настроение».
В конце 1920-х годов Армстронг окончательно отказывается от корнета и отдает предпочтение трубе. В 1929 году Армстронг переехал из Чикаго в Нью-Йорк. Здесь его ожидал еще больший успех, особенно после его выступления в бродвейском ревю «Горячий шоколад».
Гарлем боготворил Армстронга. В своей книге «Жажда жить» Мезз Меззров рассказывает о том, как почитатели подражали всему, что делал Армстронг: «Луи всегда держал в руке платок, потому что на сцене и на улице сильно потел. Это породило настоящую моду — в знак симпатии к нему все юнцы ходили с платком в руке. Луи имел обыкновение с добродушной непринужденностью складывать руки на животе. Вскоре молодежь тоже стала скрещивать руки на животе, нога чуть впереди, белый платок между пальцами. Луи всегда был аккуратно одет, и самые неряшливые начали заботиться об одежде…»
В 1933 году он совершает большие триумфальные гастроли по странам Европы, удивляясь тому, что его прекрасно знают и что джаз имеет популярность за пределами Америки.
В начале 1930-х годов брак с Лилиан потерпел крушение, Армстронг женился вновь и вновь неудачно, и, наконец, его женой стала Люсилл Уилсон, с которой он прожил до конца своих дней. Период с 1935 года до начала войны был самым успешным в жизни Армстронга, это был подлинный взлет творчества. Помимо концертной деятельности он успешно снимался в многочисленных голливудских кинофильмах, принимал участие в различных шоу и ревю.
В то время Армстронг пишет в своей книге «Моя жизнь в музыке»: «Джаз и я родились вместе и росли бок о бок в бедности и безвестности. Я знал джаз еще до того, как он сделался мягким и податливым после слишком большого и слишком раннего успеха. Я видел, как он ходил босиком по заплеванным тротуарам, прежде чем начал носить ботинки, и я думаю, что подобные вещи мало приятны для любого молодого человека и любого молодого искусства. Я. видел, как он начал свое путешествие в блестящей компании и много лет провел в дурном обществе. Лишь немногие из нас, старых друзей, помнят хорошего парня, которого мы знавали в хонки-тонкс Нью-Орлеана, на пароходах Миссисипи и в танцевальных залах чикагского Саут-Сайда.