Так и случилось.
Василий понял, что Бог дал ему особый дар предвидения будущего и что вся его жизнь отныне должна быть посвящена одному Богу. Он распростился с хозяином, который очень о том сожалел, и начал вести подвижническую жизнь юродивого Христа ради.
До конца дней своих не имел он никакого пристанища, зимой и летом ходил по Москве нагим, а когда его спрашивали, не холодно ли ему, отвечал: «Если люта зима, то сладок рай». Телесные его очи всегда были возведены к небу, а духовные — к Богу.
День Василий Блаженный проводил на московских улицах и площадях, среди калек и нищих, а ночевал на церковных папертях или в башне Китай-города у Варварских ворот.
Центром городской общественной жизни в Москве того времени была торговая площадь у стены Кремля перед Спасскими воротами. С раннего утра была она полна народу. Пирожники и золотых дел мастера, сапожники и шапочники, портные и седельники торговали своим товаром каждый в своем ряду, а всего этих рядов было более сотни. Из подмосковных сел и деревень привозили зерно и овощи, молоко и мясо, с Волги везли мед, соленую рыбу и икру, с Севера — меха и ловчих соколов, с Востока — узорные ткани и расписную посуду, из Италии — украшения и бумагу для переписывания книг, из совсем дальних, неведомых стран — драгоценности и благовония, вина и заморские фрукты. Торговали в лавках и шалашах, с лотков и вразнос.
На торгу самый разный народ встречался, обменивался новостями, ссорился и мирился. Здесь же глашатаи-бирючи трубили в рог и выкликали то, что нужно было знать всем горожанам. Пели и плясали скоморохи, водили медведя и показывали кукольные представления. Совершались публичные наказания и проходили праздничные процессии.
В этой шумной, пестрой толпе москвичи привыкли с утра до позднего вечера видеть Василия Блаженного. Одни смеялись над его наготой и непонятными речами, другие удивлялись странной его жизни, третьи благоговейно преклонялись, видя в его жизни подвиг, угодный Богу.
Однажды шел Василий Блаженный через рыночную площадь. Девушки, продававшие свое рукоделие, стали смеяться над ним — и тут же все ослепли. Одна из девушек, самая разумная, поняла причину внезапного несчастья, бросилась следом за Василием и стала просить у него прощения за себя и своих подруг. Блаженный ответил: «Если больше не будешь так делать, то прозришь». Он дунул ей в глаза, и девушка прозрела. Василий же вернулся и исцелил остальных.
Часто, идучи по улице, Василий Блаженный, к изумлению прохожих, вдруг начинал целовать углы одних домов и бросать камни в другие. Когда же его спрашивали, зачем он это делает, говорил, что целует он ангелов, а камни бросает в бесов. В тех домах, где люди живут праведно и благочестиво, бесам места нет, и приходится им сидеть на углах снаружи. А там, где пьянствуют, поют непотребные песни и творят всякое безобразие, бесов полон дом, а ангелы, скорбные и унылые, сидят на улице. Тут уж всякий москвич призадумывался о том, как он сам живет в своем доме.
Бывало, заходил Василий Блаженный и в кабаки, с тем, чтобы образумить пьяниц. Один кабатчик, злой и спесивый человек, подавая какому-то бедняку вино, сказал: «Черт бы побрал тебя, пьяницу!» Бедняк в страхе перекрестился. Бывший при этом Василий Блаженный радостно засмеялся и захлопал в ладоши. А когда его спросили, чему он так радуется, ответил: «Я видел, как черт вскочил в стакан, но когда этот человек перекрестился, в ужасе выскочил и убежал прочь из кабака. Этому я и радуюсь. Хорошо делает тот, кто имеет привычку творить крестное знамение».
Один богатый боярин, почитавший и любивший Василия, как-то в лютый мороз уговорил Блаженного принять от него в подарок шубу.
Василий, чтобы не обижать доброго боярина, согласился. И вот, вышел он на улицу в лисьей шубе, крытой алым сукном. Увидели его в дорогой шубе три мошенника и решили, что им нетрудно будет обмануть Блаженного и выманить у него шубу. Один из них лег на землю и притворился мертвым, а остальные стали плакать и причитать, что им не на что похоронить товарища. Они знали добросердечие Василия Блаженного и рассчитывали, что он отдаст им шубу. Василий трижды спрашивал обманщиков: «Действительно ли умер ваш товарищ?», надеясь, что они устыдяться своего обмана и раскаются. Но они всякий раз отвечали: «Да, он только что умер». Тогда святой, тяжело вздохнув, покрыл мнимо умершего своей шубой и сказал: «Будь отныне мертв вовеки за твое лукавство». Когда Василий ушел, мошенники стали подымать своего товарища и увидели, что он по-настоящему умер.