В совместной деятельности с Адлером – этим опытным инженером и организатором, способности Салливена проявились в полной мере В соответствии со специализацией, обычной для второй половины XIX века, Салливен взял на себя решение художественных проблем, в то время как Адлер занимался не только деловой и инженерной стороной их работы, но и планировкой, пространственной организацией зданий.
Первой крупной совместной работой Адлера и Салливена было создание «Аудиториума» в Чикаго (1887—1889) – крупнейшего в США театрального зала (4237 зрительских мест), заключенного в оболочку из десятиэтажных корпусов отеля и офисов. Работая над проектом, Салливен отошел от пассивного подражания европейским образцам, следуя примеру Ричардсона. Композиция многоярусной каменной аркады, образующей фасады, почти повторяет сурово-романтичный облик складов оптовой торговли Маршалла – Филда, построенных в Чикаго Ричардсоном, но в решении интерьера зала, громадное пространство которого расчленено арочными диафрагмами, организующими акустику, Салливен проявил себя как самостоятельный мастер, сочетающий рациональную логику с буйной фантазией декоратора.
Земельные спекуляции привели к громадному росту стоимости участков в деловом центре Чикаго. Их порождением стал новый тип здания – небоскреб. Его развитие в высоту обеспечивалось применением металлического каркаса и пассажирского лифта, изобретенного в середине XIX века.
Чикагские архитекторы У. ле Барон Дженни, Д.Х. Бернхем и Дж.У. Рут сумели ясно и правдиво выразить новизну конструкции и внутренней организации построек. Салливен пошел дальше, стремясь соединить рациональность с эмоциональным выражением напряженности, концентрации урбанистической среды. Параллельно с экспериментами в строительстве небоскребов складывалась его архитектурная теория.
Высотные здания, спроектированные Салливеном, свидетельствуют о стремлении синтезировать законы композиции, идущие от традиций парижской Школы изящных искусств, и новое каркасное решение, новые пропорции и ритм, продиктованные ячеистой структурой конторского здания.
Десятиэтажное здание Уэнрайт-билдинг в Сент-Луисе (1890—1891) было первым этапом его борьбы за эстетическое освоение утилитарно-конструктивной реальности. Его решение во многом компромиссно. Завершением экспериментов было здание Гаранти-билдинг в Буффало (1894—1895). Членения вертикальной массы здания строго отвечают его функции. На первом этаже обнажены опоры несущего каркаса здания. Над вторым этажом, где начинаются конторские помещения, ритм простенков становится вдвое более частым, подчеркивая общую вертикальную устремленность композиции. Тринадцатый, технический этаж трактован как пластически-насыщенное завершение здания. В 1896 году, после окончания строительства Гаранти-билдинг, Салливен опубликовал статью «Высотные административные здания, рассматриваемые с художественной точки зрения», подводящую итоги творческих поисков, – первое и наиболее ясное изложение основ его теории.
В тот момент, когда Чикагская школа достигла мастерства в применении новых средств, созданных ею, ее дальнейшее развитие и влияние внезапно оборвались. Событием, которое непосредственно послужило поводом для этого процесса, была Всемирная выставка в Чикаго 1893 года. Но силы, уже действовавшие в этом направлении, проявились намного раньше в других районах страны. В XIX веке американская архитектура подпадала под самые различные влияния. Самым сильным из них было влияние «торгового классицизма», развивающегося на востоке страны.
Выставка 1893 года вызвала восхищение публики и большинства архитекторов. Однако некоторые европейские наблюдатели отнеслись к ней более скептически. Так, известный бельгийский инженер Вирендель считал «гипсовую архитектуру» выставки и продолженные конструктивные решения провинциальными и слабыми.
Однако к отдельным голосам американцев, протестовавших против развращения вкуса публики псевдовеликолепием выставки, не прислушивались. Салливен с горечью констатировал, что «последствия ущерба, который причинила стране Чикагская выставка, будут ощущаться не менее чем в течение полувека». Это было точным предсказанием того, что произошло впоследствии.
Престиж Парижской выставки 1889 года обусловил доминирующую роль Французской Школы изящных искусств на Чикагской выставке. Составитель биографии Джона Рута сказал: «В то время мало кто мог думать о соперничестве с французами. Их художественные способности и опыт заставляли нас сомневаться в собственных силах. Мы должны были организовать большую американскую выставку, но в отношении ее планировки и экспозиции должны были считаться с превосходством французского вкуса». В поисках образцов красоты американские устроители выставки обратились к Франции. Но это были образцы самого упадочного периода французского зодчества.