С конца 1870-х годов Шехтель начинает работать самостоятельно. Но в первое время занятия архитектурой занимают в его творчестве сравнительно скромное место. Федор иллюстрирует и оформляет книги, журналы, рисует виньетки, адреса, театральные афиши, обложки для нот, меню торжественных обедов. Вместе с братом А.П. Чехова художником Н.П. Чеховым, с которым он познакомился и подружился в училище, Шехтель пишет иконы и создает эскизы монументальных росписей. Но самое большое место в творчестве молодого Шехтеля до конца 1880-х – начала 1890-х годов занимает работа театрального художника. Он создает костюмы и эскизы декораций, и эта деятельность позднее, в конце столетия, словно найдет продолжение в проектировании театров и народных домов.
Федор был помощником «мага и волшебника», декоратора Большого театра К. Вальца – непревзойденного мастера превращений, сказочных метаморфоз, феерий, разрушений, бурь, фонтанов, прославившегося постановками, представлявшими красочные зрелища. Это одна сторона театральной деятельности Шехтеля. Вторая – народный театр и оформление народных гуляний. Он работает художником у знаменитого М. Лентовского, ориентировавшегося на вкус массового зрителя, создателя театра «Скоморох».
Шехтель – типичная для того времени фигура: художник, пришедший в архитектуру, человек, не получивший специального образования. Тенденция к всеобщему и радикальному обновлению сложившихся норм не только в России, но и повсюду в Европе выражает себя в наплыве в архитектуру лиц, минимально зараженных свойственными профессионалам предрассудками и потому более склонных к новшествам. Однако то, что для большинства художников осталось все-таки эпизодом, «архитектурными упражнениями», для Шехтеля стало делом и смыслом жизни.
Уже в середине 1880-х годов по его проекту ведется застройка имений Кирицы и Старожилово в Рязанской губернии, строятся загородные дома в Московской и Ярославской губерниях, отделываются интерьеры московских особняков.
Строительство дач, особняков и отделка интерьеров московских домов разветвленной фамилии Морозовых, сопутствовавшие этим работам творческий успех и признание определили дальнейшую судьбу молодого Шехтеля. Очевидно, запоздалое получение диплома техника-строителя в 1893 году одновременно с утверждением в Московской городской управе проекта особняка Морозова на Спиридоновке свидетельствует об окончательном решении Шехтеля посвятить себя архитектуре.
Работы Шехтеля, начиная от наиболее ранних, обнаруживают устойчивость и определенность интересов и симпатий, говорят о его увлечении средневековым зодчеством во всех его модификациях – древнерусским, романским, готикой. В спроектированных зодчим объектах проявилось хорошее знание и других стилей.
Из сооружений, спроектированных в «русском» стиле, наиболее примечательными являются Народный дом (1897), оставшийся неосуществленным проект деревянного театра для Сокольников, серия типовых проектов деревянных народных театров. Для Народного театра в Сокольниках Шехтель нашел тип многоугольного в плане зрительного зала, со сближающимися к центру проходами и расположенными амфитеатром местами, компактный, вместительный, демократичный по облику. Фасады Народного театра, по существу, лишены декора. О принадлежности их к «русскому» стилю напоминают лишь башенки по сторонам входа.
Еще более определенно сказываются новые черты в «готических» сооружениях Шехтеля. Разработанный впервые применительно к особняку Морозова на Спиридоновке в 1893 году принцип пространственно-планировочной организации оказался очень емким и перспективным. В особняке Морозова уже воплотились те находки, о которых впоследствии говорилось в связи с лучшими сооружениями Шехтеля в «русском» стиле. Можно говорить о новой системе, созданной в расчете на длительное восприятие во времени, с множества точек зрения, постоянно меняющихся в процессе движения.
Расчет на «круговое» восприятие обусловливает необычность применяемых Шехтелем приемов и средств. Выразительность особняка Морозовой определяется главным образом логикой сочетания основных объемов. Сдержанное применение декора влечет за собой увеличение значимости отдельной детали и позволяет сосредоточить внимание на главном, добиться эмоциональной выразительности.
Живописный план здания логичен и тщательно продуман. Он обусловлен заботой об удобствах и комфорте. Однако в полном согласии с эстетикой модерна они не являются самоцелью. Цель зодчего – заставить всеми доступными ему средствами забыть об этом, забыть во имя красоты и одухотворенности целого. Планы, фасады, интерьеры особняка Морозова создают впечатление удивительного единства, не похожего на единство архитектурных сооружений предшествующего времени.