Было решено, что Андре будет продолжать внешне вполне невинную переписку с Пегги Арнольд, в которую можно было, как бы невзначай, включить нужные указания и информацию. По совету британского разведчика в «почтовый ящик» была превращена ничего не подозревавшая подруга миссис Арнольд, некая Пегги Чью. Пегги Арнольд и Андре посылали письма на адрес Пегги Чью, а та уже отправляла по назначению эти, как она считала, послания двух романтических влюбленных. Позднее наряду со Стенсбери майор Андре стал использовать и других курьеров, когда нужно было спешно получить информацию от Арнольда. В ответ шли обещания удовлетворить честолюбивые планы и растущие денежные притязания генерала, особенно если бы ему удалось перейти к англичанам, уведя с собой значительный отряд солдат. Шифрованная переписка все время содержала переговоры о размерах финансовой компенсации за предательство.
Войдя во вкус продажи государственных секретов, Арнольд все время мучился сознанием, что может продешевить. Возникала у него и мысль, является ли сэр Генри Клинтон наиболее выгодным и щедрым клиентом, не стоит ли поискать другого, не порывая связи и с первым. Обуреваемый алчностью, Арнольд предложил свои услуги – в обмен на уплату долгов – не кому иному, как посланнику Франции – главного противника Великобритании, однако натолкнулся на вежливый отказ. У Франции, союзника Америки, не было особой нужды покупать втридорога сведения, которыми мог располагать отставной генерал.
Наконец решение Арнольдом было принято – постараться получить важный командный пост и после этого склонить на сторону англичан вверенные ему войска. Вашингтон согласился снова принять на службу Арнольда, хотя был очень удивлен его просьбой о назначении комендантом Вест-Пойнта – важного укрепления, где были сосредоточены крупные интендантские склады. Ведь этот пост давал мало надежды отличиться в бою и восстановить репутацию, к чему, как предполагал Вашингтон, стремился Арнольд. Но у того были совсем другие планы.
3 августа 1780 года зачисленный снова в ряды армии генерал-майор Арнольд был назначен комендантом Вест-Пойнта. Он поспешил потребовать жалованье – в том числе за прошлые годы – и одновременно тайно известил Клинтона, что готов продать Вест-Пойнт за 20 000 фунтов стерлингов. Правда, осуществить такую крупную «негоциацию» сразу было нельзя, требовалась подготовка. Поэтому вначале Арнольд решил поторговать другими товарами. Он попросил командира французских волонтеров генерала Лафайета и своего предшественника по Вест-Пойнту генерала Гоу сообщить ему имена американских разведчиков, действующих в тылу англичан. Лафайет и Гоу благоразумно отказались удовлетворить эту просьбу. Все же Арнольд раздобыл список шпионов-двойников и отослал его Андре. Переписка, однако, была налажена скверно. Нетерпеливому и раздражительному Арнольду приходилось самому изыскивать курьеров и подолгу тщетно дожидаться ответа. Наконец в сентябре майор Андре решил самолично явиться для окончательных переговоров с комендантом Вест-Пойнта.
…Письмо Арнольда не могло вызвать никакого подозрения у майора Толмеджа, но только до тех пор, пока он не получил донесения Таунсенда из Нью-Йорка. По какой-то случайности начальник разведки вскрыл этот пакет, прежде чем нести его главнокомандующему. Толмеджа поразило, что во второй раз на протяжении часа ему приходилось читать о том же Джоне Андерсоне, который, оказывается, был не кем иным, как английским майором Джоном Андре – начальником британской секретной службы в Америке. Само собой разумеется, возникал вопрос: зачем понадобилось британскому офицеру под вымышленным именем отправляться к командиру Вест-Пойнта, а генералу Арнольду проявлять такую озабоченность о безопасности этого тайного агента английского командования? Толмедж приказал задержать и допросить Андерсона.
Майор Андре избрал другую дорогу. Он не очень доверял Арнольду и вообще был недоволен порученной ему миссией. Поэтому он не отправился сушей, как это советовал командир Вест-Пойнта, а добрался до места назначения по реке Гудзон на британском шлюпе «Хищник».
Переговоры майора с заломившим чрезмерную цену предателем продолжались до утра, когда их беседу прервала артиллерийская канонада: американская батарея стала обстреливать обнаруженный утром английский корабль, который должен был спешно убраться.
Посланцу генерала Клинтона пришлось переодеться в гражданское платье и вместе с проводником, которого ему предоставил Арнольд, двинуться по суше в обратный путь. За несколько миль от расположения английских войск проводник отказался идти дальше.