Владимир, прозванный Мономахом, приходился родным правнуком крестителю Руси Владимиру Святому. Его дедом был не менее известный Ярослав Мудрый, а отцом — великий князь Киевский Всеволод Ярославич Мать его принадлежала к древнему греческому роду Мономахов и приходилась дочерью византийского императора Константина IX Мономаха С детства Владимир отличался отчаянным характером. Уже на закате своей жизни в «Поучении детям» он так вспоминал о бурных днях молодости: «Любя охоту, мы часто ловили зверей с вашим дедом. Своими руками в густых лесах вязал я диких коней вдруг по несколько. Два раза буйный вол метал меня на рогах, олень бодал, лось топтал ногами, вепрь сорвал меч с бедра моего. Медведе пронзил седло; лютый зверь однажды бросился и низвергнул коня подо мной.
Сколько раз я падал с лошади! Дважды разбил себе голову, повреждал руки и ногу, не блюдя жизни в юности и не щадя головы своей». Владимир рано привык исполнять сложные, недетские поручения. Будучи всего десяти лет от роду он отправлен был отцом на княжение в далекий Ростов. Затем пошли ратные походы и битвы, которым не было числа.
В октябре 1078 г. Владимир бился на Нежатиной Ниве против своих двоюродных братьев Олега Святославича и Бориса Вячеславича, которых отец его Всеволод лишил волости В этом бою погиб великий князь Изяслав. Отец Владимира Всеволод Ярославич сел в Киеве, а Владимира посадил подле себя в Чернигове. В 1079 г. полоцкий князь Брячислав напал на Смоленск Мономах из Чернигова погнался за ним, но не застал уже под Смоленском, пошел по его следам в Полоцкую волость, повоевал и пожег всю землю Потом в другой раз пошел с черниговцами к Минску, нечаянно напал на город и не оставил здесь, по его собственному выражению, ни челядина, ни скотины. В 1080 г. Владимир усмирял переяславских торков. Но гораздо больше неприятностей доставляли ему половцы, с которыми он имел 12 битв в одно только княжение Всеволода!
В 1081 г. ханы Асадук и Саук воевали под Стародубом. Владимир с черниговцами и ханом Белкатгином напал на них под Новгородом Северским, дружину побил и полон отнял, а вскоре после того, в 1082 г. отправился за Сулу к Прилуку, побил много половцев и среди них двух ханов — Осеню и Сакзю.
В 1093 г. старик Всеволод скончался на руках Владимира. По родовым счетам верховная власть должна была перейти к двоюродному брату Владимира туровскому князю Святополку Изяславичу Ничто, впрочем, не мешало Мономаху уже тогда сесть в столице (Изяслава и его сына в Киеве не любили), но он подумал: «Если сяду на столе отца своего, то придется мне воевать со Святополком, так как стол этот прежде принадлежал отцу его». Рассудив так и не любя усобных войн, он послал за Святополком в Туров, а сам поехал в Чернигов.
С этих пор между русскими и половцами началась большая война. Едва утвердившись в Киеве, Святополк велел перехватать половецких послов и посадить их под замок. Проведав об этом, половцы пошли войной на Русь и осадили Торческ. Святополк одумался, отпустил послов, но половцы не захотели уже мира, а стали наступать, воюя повсюду. Святополк послал к Владимиру Мономаху и стал звать его в поход вместе с собою. Владимир собрал своих воинов и еще послал за братом Ростиславом в Переяславль, ведя и ему помочь Святополку. Князья пошли к Треполю, и все воинство переправилось через Стугну, которая была в это время переполнена водой. Изготовившись к бою, они поставили посередине дружину Ростислава, справа от нее — Святополка, а слева — черниговскую дружину Владимира. 26 мая половцы, в свою очередь построившиеся для решительной битвы, напали на Святополка и врезались в его полк. Сам Святополк держался твердо, но люди его, не выдержав натиска, побежали. После побежал и Святополк, а за ним и все остальные русские полки. Множество воинов перетонуло при этом в Стугне. Утонул и младший брат Мономаха Ростислав. Проливая о нем слезы, Владимир вернулся с остатками своей дружины в Чернигов. Тем временем половцы девять недель осаждали Торческ, потом разделились надвое: одни остались у города, а другие пошли на Киев. Святополк вышел навстречу врагам и 23 июля сразился с ними на Желане. И опять, пишет летописец, побежали русские под натиском поганых, так что мертвых было больше, чем в прежней битве. Святополк прискакал в Киев сам-третей, а половцы вернулись к Торческу. На другой день обессиленные защитники сдались. Половцы взяли город, сожгли его, а людей поделили и увели в степь к семьям и сродникам Святополк же, не имея больше сил вести войну, в 1094 г заключил мир с половцами и взял в жены дочь половецкого хана Тугоркана.