Вся жизнь Уиклифа была связана с Оксфордом. Известно, что он занимал несколько университетских и внеуниверситетских должностей. Между 1356 и 1360 гг. его избирали директором Баллиолевской коллегии. В 1361 г он получил от этой коллегии приход Филлингем в Линкольншире и провел там около двух лет. Но в 1363 г Уиклиф вернулся преподавать в университете. В 1368 г он обменял Филлингем на приход Лэдгарзгол в Бэкингемшире. Так как это место находилось на расстоянии всего 15 миль от Оксфорда, Уиклиф мог в дальнейшем совмещать обязанности приходского священника с научной деятельностью. В университете он занимал очень высокое или даже исключительное положение. Это объяснялось, с одной стороны, необыкновенной, можно сказать, европейской славой его сочинений, а с другой — тесными связями с английским королевским двором, который на протяжении многих лет оказывал Уиклифу поддержку (Вполне возможно, что он даже занимал должность придворного капеллана). Уиклиф был близким человеком Джона Гентского, герцога Ланкастерского, одного из сыновей короля Эдуарда III, который имел огромное влияние на дела государства.
В начале 1374 г распоряжением Эдуарда III Уиклиф стал настоятелем прихода Лэттеруорт в Лестерском графстве. С этих пор и до конца жизни его положение не менялось — он был настоятелем, читал лекции по богословию в Оксфорде, часто посещал Лондон и говорил здесь проповеди, которые были очень популярны и собирали толпы народа.
В том, что первый предтеча Реформации появился в Англии, нет ничего удивительного. Англия официально считалась папским леном с 1213 г, когда король Иоанн Безземельный признал папу Иннокентия III своим сеньором. С тех пор вся собственность английской церкви находилась в полном распоряжении папы. А она была не малой — английские прелаты владели огромными богатствами, их совокупный доход в три раза превышал доход английской короны.
Между тем финансовое положение страны в середине XIV в., в результате тяжелой Столетней войны и опустошительной эпидемии чумы, резко ухудшилось. Король и светские лорды, испытывавшие острую нужду в деньгах, с большим неудовольствием наблюдали за тем, как огромные суммы, минуя их, уходят из страны в Рим. К тому же папы, которым, несмотря на огромные богатства, также постоянно не хватало денег, несколько раз пробовали взыскать с английского короля, как своего вассала, дополнительные подати. Но эти попытки окончились полной неудачей — английский парламент отвечал на них резким отказом, а само обсуждение этого вопроса порождало в английском обществе сильное раздражение и антипатию к Риму.
При таком состоянии умов и началась литературная деятельность Уиклифа. Уже в ранних своих проповедях, произносимых им в стенах университета, он доказывал, что папа не имеет права взимать поборы с Англии; отстаивал права короля, доказывая превосходство светской власти над церковной, поднимал вопрос о секуляризации церковных владений. Результатом лекций, прочитанных Уиклифом в Оксфорде в 1374–1376 гг., стали два его трактата «О господстве Божьем» и «О господстве гражданском». В них был рассмотрен чрезвычайно злободневный в то время вопрос о границах власти церкви и государства, причем Уиклиф ни в одном пункте не был согласен с официальной папской доктриной. Природа власти, по его учению, имела следующий характер.
Богу, как Создателю, принадлежит все сущее. Однако, в силу Своей милости, Бог передает во временное держание, на условиях службы Ему, все, чем обладают люди Всякий человек является держателем по милости Божьей или «низшим должностным лицом Бога» — его слугой. Служба Богу состоит в «праведном поведении», которое определяется точным исполнением «Божьего закона», изложенного в Библии и обязательного для всех людей, какое бы положение в обществе они ни занимали. Если человек нарушает службу Богу, он впадает в смертный грех и, таким образом, лишается «милости» Бога и своего владения.
Поэтому каждый должен знать Библию, жить по ее заветам и подражать Христу, как своему господину и высшему идеалу. Отношения между Богом и человеком прямые и непосредственные. Каждый человек получает свою жизнь, имущество, общественное положение непосредственно от Бога. Священники напрасно приписывают себе какую-то особенную роль в этих отношениях — в их посредничестве нет никакой надобности и никаких особых преимуществ перед мирянами они не имеют. (Уиклиф находил вполне возможным представить такой общественный строй, где церковь вообще будет состоять из одних мирян.) Роль наместника Бога на земле, на которую претендуют папы, абсолютно ничем не обоснована.