Только в 1590 году Хидэеси смог приступить к подготовке вторжения в Корею. Он рассчитывал занять массы самураев на внешней войне, чтобы они не помышляли о возобновлении внутренних междоусобиц. Подготовка к войне заняла полтора года. 1 марта 1592 года Хидэеси в сопровождении военачальников и большой свиты отправился на север острова Кюсю, чтобы в замке Нагоя непосредственно заняться Корейской экспедицией. По его приказу было сформировано девять дивизий, будто бы насчитывавших 158 800 воинов (эта и последующие цифры скорее всего сильно преувеличены японскими хронистами). Кроме того, еще около 100 тысяч воинов не были объединены в дивизии, а остались в подчинении своих феодалов. Помимо этого, была еще личная гвардия самого Хидэеси, насчитывавшая 30 тысяч человек.
Для переправы через Корейский пролив японцы располагали несколькими десятками крупных кораблей и сотнями мелких суденышек, на борту которых было около 9 тысяч матросов. В середине апреля Хидэеси потребовал от правителя (вана) Кореи пропустить японскую армию через корейскую территорию для нападения на Китай. Ван не воспринял это требование всерьез и понял, что правитель Японии не шутит только тогда, когда три японские дивизии уже высадились на юге Корейского полуострова, почти без сопротивления захватили крепость Пусан и стремительно двинулись к столице страны Сеулу.
3 мая 1592 года, через 20 дней после высадки, первая дивизия под командованием Кониси Юкинага достигла Сеула. Она овладела городом без сопротивления. Ван Кореи Сонджо со своей армией поспешно отступил на север, не принимая боя. Скоро сюда подошли и две другие японские дивизии. Через несколько дней в районе Сеула оказались сконцентрированы семь дивизий из девяти. Две оставшиеся дивизии, 7-я и 9-я, были двинуты в провинцию Кенсан.
От Сеула японская армия двинулась в северные корейские провинции, предварительно основательно пограбив корейскую столицу. Хидэеси полагал, что Корея уже фактически покорена, что с оккупацией Китая проблем будет ничуть не больше, и думал о грядущем завоевании Индии.
Однако корейская армия и флот не были разбиты. Главнокомандующий японскими войсками в Корее Укита Хидэиэ надеялся вскоре начать поход в Китай. Но корейская, армия, сконцентрировавшаяся вблизи Пхеньяна, где размещался ван со своим правительством, готовилась к контрнаступлению. На юге же корейские отряды удерживали провинции Чолла и Кенсан, которые японцам так и не удалось захватить.
Первое крупное сражение произошло в середине июня на реке Имджинган, которую японские войска так и не смогли форсировать. Тогда они демонстративно отступили от реки. Корейцы переправились для преследования на левый пологий берег, но попали в засаду, потерпели поражение и вынуждены были отойти к Пхеньяну. Через несколько дней город пал, и резиденцией корейского правительства вместо Пхеньяна стал Ыйджу. На восточном побережье японским войскам в конце июня удалось захватить город Ёнхын. Путь в Китай казался свободен. Но все еще сильный корейский флот во главе с адмиралом Ли Сунсином угрожал японским морским коммуникациям. Не уничтожив неприятельские суда, слишком рискованно было предпринимать вторжение в Китай. Хотя две его флотилии понесли тяжелые потери в провинции Кенсан в первые дни войны, корейский флот обладал более мощными кораблями и более подготовленными экипажами, чем японский. Еще в начале мая 1592 года, вскоре после падения Сеула, флотилия под командованием Ли Сун Сина внезапно атйковала базу японского флота на острове Коджедо и нанесла врагу серьезные потери, потопив несколько крупных судов и более десятка мелких. В последующие два месяца корейцы потопили почти все японские суда, действовавшие в Корейском проливе, и грозили блокировать армию Укиты Хидэиэ. Затем последовал налет на Пусан, где были сосредоточены уцелевшие японские корабли. Все они в количестве около 100 были потоплены.
Японское командование, не надеясь на успех в морском бою, высадило команды кораблей на берег и открыло огонь по корейским судам из береговых орудий, которые, однако, почти не причинили неприятелю вреда. Отсутствие регулярного снабжения сказывалось на боеспособности японских сухопутных войск. Осенью они не смогли овладеть городом Чинджу в провинции Чолла и с потерями отступили от его стен. В это же время в Корею, находившуюся в вассальной зависимости от правившей в Китае династии Мин, прибыл первый контингент китайских войск. Один из китайских отрядов попал в устроенную японцами засаду и был почти целиком уничтожен. Но вскоре на Корейском полуострове появилась многочисленная армия во главе с полководцем Ли Жусу-нем. К концу 1592 года она совместно с корейскими войсками освободила Пхеньян. Армия Кониси Юкинага отступила к Сеулу.