115 
7 июля Выговский внезапно атаковал войска Трубецкого. Казаки воспользовались внезапностью и захватили много лошадей, на которых московские всадники не успели вскочить. Но вскоре конница Трубецкого, используя свое многократное превосходство, прогнала отряд Выговского за Сосновку. На следующий день 30-тысячное конное войско во главе с князем Семеном Пожарским переправилось через Сосновку и погналось за казаками, а примерно столько же пехотинцев под началом Трубецкого осталось у Конотопа.
Выговский позволил неприятелю построиться в боевой порядок. В это время 5 тысяч казаков под командой Степана Гуляницкого скрытно вырыли ров по направлению к мосту, по которому переправилось войско Пожарского. Гетман атаковал, но после первых выстрелов из русского стана начал отступать, притворной паникой провоцируя противника на преследование. Войско Пожарского оставило свой лагерь и бросилось в погоню. Тем временем казаки Гуляницкого довели ров до моста, захватили мост и, разрушив его, сделали запруду на реке, затопив прибрежный луг. Увидев в тылу у себя неприятеля, Пожарский повернул своих всадников против Гуляницкого. Тогда казаки Выговского при поддержке наемной пехоты, в свою очередь, атаковали «москалей» с фронта, а с левого фланга на них наскочила орда крымского хана. Пожарский стал отступать и попал на затопленный луг. В образовавшемся болоте завязли пушки, лошади не могли двигаться. Дворянская конница спешилась, но и пешком идти не было никакой возможности. Практически все 30-тысячное войско погибло или попало в плен.
Князь Семен Пожарский попал в плен к хану и был казнен. Также были обезглавлены или позднее умерли в татарском плену сын одного из предводителей Первого ополчения Лев Ляпунов, двое князей Бутурлиных и несколько командиров полков. Гибель дворянской конницы решающим образом подорвала боеспособность русского войска. Больше за время русско-польской войны оно не смогло осуществить ни одной успешной крупной наступательной операции.
9 июля Выговский и хан сняли осаду с Конотопа. В гарнизоне города к тому времени осталось лишь 2,5 тысячи человек. Трубецкой начал отступать, причем значительная часть стрельцов и солдат потонула во время переправы через реку. Остатки русской армии укрылись в Путивле. Там Выговский не стал их преследовать, все еще надеясь договориться с московским царем. Находившиеся вместе с украинским гетманом поляки рвались в бой, надеясь отомстить за пленение литовского гетмана Винцента Гонсевского, в нарушение перемирия обманом захваченного вместе со своими людьми войском русского князя Хованского в Вильно. Но Выговский запретил им действовать с украинской земли. У него еще оставались наивные надежды, что царь Алексей признает самостоятельность Украины под польским протекторатом и дело закончится миром.
Украинское войско отошло к Гадячу, который так и не смогло взять. Там упорно оборонялся сторонник московской ориентации полковник Павел Охрименко. Хан с основной частью армии ушел в Крым. Отдельные татарские и казачьи отряды разграбили пограничные русские земли, населенные в основном выходцами с Украины. Выговский вернулся в гетманскую столицу Чигирин и собирался изгнать воеводу Шереметьева из Киева. Но Шереметев и товарищ воеводы князь Юрий Борятинский сожгли все местечки вокруг Киева, безжалостно истребив население. Вообще, насилия, чинимые населению Украины русскими войсками с самого их появления там, стали одной из главных причин перехода Выговского и казацкой старшины вместе со значительной частью рядовых казаков в польский лагерь. Польское господство после знакомства с безобразиями, творимыми московскими воеводами, казалось уже не таким страшным.
Но Речь Посполитая к тому времени уже превращалась в «больного человека Европы». Королевская власть была очень слаба. Она не могла защитить своих православных подданных ни от бесчинств католических магнатов, ни от угрозы церковной унии, которую казаки отвергали. Поэтому на практике польско-украинский союз был столь же непрочен, как и русско-украинский. Гетманы Украины со своим войском еще не раз побывали и на стороне России, и на стороне Польши, а гетман Петр Дорошенко долгое время был союзником Турции.
Положение Выговского даже после победы под Конотопом оставалось непрочным. Многие казацкие полковники под влиянием русской агитации сохраняли ориентацию на Москву. К ним присоединился и нежинский полковник Василий Золотаренко, сам надеявшийся стать гетманом. Вместе протопопом Филимоновым они возглавили восстание против Выговского и в конце августа пригласили Трубецкого, как раз занятого расстановкой кордонов против возможного казацко-татарского вторжения в русские земли, приглашением вновь вернуться на Украину с московским войском. В Переяславле полковник Тимофей Цыцура истребил более 150 сторонников Выговского и освободил несколько сот русских пленных.
115 
