По окончании семинарии Шарль Талейран был направлен в Реймс, куда в то время переехал весь распутный королевский двор для пышных празднеств по случаю коронации Людовика XVI. Нескромные фрейлины и придворные дамы насаждались обществом остроумного и своенравного юноши, а предаваться любви со священником им казалось и вовсе забавным. Однажды, увидев молодого священника, знаменитый французский развратник герцог Ришельё (потомок великого кардинала), отметил: «Этот молодой аббат очень скоро затмит меня. У него большое будущее». Старый герцог не ошибся.
Завязав знакомство с королевскими приближёнными, остроумный и обаятельный Шарль переехал на жительство в Париж и вскоре уже блистал остроумием в столице. У него появились богатые любовницы, одной из которых стала красавица Аделаида де Флао. Жила мадам де Флао в великолепном дворце и поражала окружающих роскошными нарядами и редчайшими драгоценностями. Она была стройна, манерна и знала, как привязать к себе мужчину. Несмотря на то, что Аделаида была замужем, она даже не скрывала свои отношения с прославившимся в столице остряком, которые явно носили далеко не платонический характер.
Старый, глухой и беззубый граф де Флао старался не замечать измен любимой супруги. А та, невзирая на постоянные насмешки и советы доброжелателей, сумела надолго привязать к себе ветреного и любвеобильного Шарля, которому в то время едва исполнилось тридцать лет. Он получал не только удовольствие от преданной любви замужней дамы, но и использовал её в корыстных целях. Именно благодаря Аделаиде Талейран познакомился с самыми влиятельными людьми Парижа и с их помощью добился повышения, став в 1788 году епископом Отенским. Шарль ликовал и скучал одновременно: он уже получил от любовницы всё, на что мог рассчитывать, но уйти от неё хитрец никак не решался. А та, неожиданно для них обоих, родила молодому любовнику сына. В том, что отцом ребёнка является известный епископ, никто даже и не сомневался. Достаточно было взглянуть на законного супруга Аделаиды — дряхлого, равнодушно доживающего свой век старика, и всем становилось ясно, что к отцовству ребёнка граф де Флао не имеет никакого отношения.
Связь продолжалось бы ещё несколько лет, однако начавшаяся революция изменила планы епископа. «Это человек подлый, жадный, низкий интриган, ему нужна грязь и нужны деньги. За деньги Талейран продал бы честь, друзей и даже свою душу», — говорили о нём современники. Впрочем, Шарля эти высказывания волновали мало. Он преследовал другие цели, а запятнанная репутация его вовсе не беспокоила.
В конце 1789 года Талейран, встав на сторону революционеров, предложил парламенту национализировать церковное имущество. От этой идеи пришли в ужас не только французские священники, но и сам папа римский, который сразу же отлучил бунтаря от церкви. Но даже отказ от него родственников не остановил Шарля. Довольный столь неожиданным поворотом событий, Талейран продолжал вершить свои хитрые дела. В благодарность революционеры назначили его президентом Национального собрания. Бывший епископ получил признание и власть, к чему он так стремился долгие годы.
Однако события развивались не в пользу Талейрана. В 1792 году он был вынужден бежать из Франции в Англию. Не найдя там применения своему блистательному таланту, расчётливый политик направился в Америку. Там он основал собственную фирму и неплохо заработал. Спустя четыре года скитаний бывший епископ вернулся в Париж.
Талейран был уверен, что бывшая любовница только и ждёт, чтобы упасть в объятия страстного обольстителя. Но Аделаида де Флао больше не желала его видеть. Графиня, как и прочие французские аристократы, переживала трудные времена. Она вряд ли могла предложить Талейрану деньги, покровительство и новые знакомства со знатными фигурами высшего света.
Талейран не стушевался и решил обратиться к более важным дамам. Это получалось у него довольно успешно. В 1797 году Талейран благодаря женской протекции стал министром иностранных дел Франции.
Его карьера в самом деле была стремительна. Расчётливый и проницательный политик не ошибся, когда увидел большое будущее в молодом генерале Бонапарте. Когда полководец вернулся из Италии, опытный льстец сумел расположить к себе будущего императора и надолго стать его правой рукой. Хотя Наполеон всю жизнь считал Талейрана бессовестным лжецом, тем не менее высоко ценил его ум и опыт. Когда же опальный император был сослан на остров Св. Елены, он жалел об одном, что не застрелил «мерзавца Талейрана».