Когда Генрих Шопенгауэр скончался, покончив жизнь самоубийством, его сын возненавидел мать и до конца своей жизни сохранил к ней холодность и равнодушие. А та отвечала ему взаимной неприязнью: она упрекала его в «постоянных жалобах», «мрачном выражении лица», «странных оценках, изрекаемых тоном не терпящего возражений оракула» и «глупых дискуссиях», которые прямолинейный юноша не стеснялся заводить в присутствии поклонников и друзей матери. Всё это привело к тому, что в 1814 году он окончательно ушёл из дома и больше никогда в жизни не виделся с матерью.
В то время он влюбился в известную актрису Каролину Джегерман, с которой захотел создать семейный союз. Однако ветреная Каролина не желала связывать себя брачными узами и менять свободную жизнь блистательной актрисы на жизнь супруги унылого пессимиста.
Когда же актриса попросила Артура забыть её, тот и не думал искать причину в себе. Он нашёл другое, более понятное ему объяснение, по которому всякая женщина является существом глупым и недалёким, а близорукость слабого пола не позволяет женщине думать о будущем, наслаждаясь минутами сегодняшнего дня. «Она лукава… вздорна, капризна, тщеславна, падка на блеск, — писал Шопенгауэр о женщинах, — в отношениях друг к другу она проявляет большую принуждённость, скрытность и враждебность, чем мужчины в отношениях между собою». Молодой человек становился женоненавистником, однако отказываться от общества с особами противоположного пола он был не намерен. Он нередко проводил время в компании местных красавиц, флиртовал и предавался с ними любви.
К тому времени Шопенгауэр закончил образование на философском факультете Гёттингенского университета и два года учился в университете Берлина. После разрыва с матерью Артур защитил диссертацию, став доктором философии, и уехал в Дрезден. Именно там он написал своё самое известное произведение «Мир как воля и представление», закончив его в 1818 году. К тому времени молодому Шопенгауэру исполнилось уже двадцать пять лет. В то же время философ отправился в путешествие в Италию, где посетил самые известные итальянские города — Венецию, Рим, Флоренцию.
Считается, что именно там Шопенгауэр встретил свою любовь, женщину, к которой испытал сильнейшие любовные чувства. Девушка была богата, красива и прекрасно образованна. Вероятнее всего, её звали Тереза, однако в своих воспоминаниях Шопенгауэр никогда не упоминал это имя.
Он всерьёз влюбился, однако Тереза вряд ли была сильно увлечена Артуром: тот слыл вечно недовольным, раздражительным, упрямым и циничным. К тому же Шопенгауэр не отличался приятной внешностью: он был невысок ростом, нескладен, а с большой головой на плечах начинающий философ и вовсе выглядел смешным. Однако всегда элегантно и со вкусом одетый, с прекрасными манерами и хорошо поставленной речью, Артур был приятен и интересен в общении.
Влюбившись в итальянскую красавицу, молодой человек даже подумывал о браке с возлюбленной, но осуществить свои планы ему помешал один-единственный эпизод. Шопенгауэр вспоминал, что однажды, прогуливаясь с девушкой по городу, они заметили эффектного мужчину, в котором узнали знаменитого английского поэта лорда Байрона. Спутница Шопенгауэра была так счастлива от этой встречи с прославленным донжуаном, что «не могла целый день избавиться от впечатления, произведённого на неё этой встречей». «Я испугался, что стану рогоносцем», — вспоминал Шопенгауэр, а потом и вовсе отказался от свиданий с легкомысленной девушкой.
Озлобленный и обиженный на всех женщин, философ встречался с легкодоступными красотками, проводил с ними некоторое время, а потом достаточно грубо и цинично расставался с ними. Так он мстил бывшей возлюбленной, итальянской красавице Терезе.
В Дрезден философ вернулся через год, а друзьям открыто сообщил, что не создан для семейной жизни и больше не хочет любить женщин. Много лет спустя он даже признавался, что якобы тогда, в Италии, услышал голос, который советовал ему никогда не связывать себя браком, потеряв голову от любовных чувств. После своей поездки в Италию Шопенгауэр заразился сифилисом, который серьёзно подорвал его и без того слабое здоровье.
В 1820 году философ стал доцентом в Берлинском университете, а спустя 13 лет переехал во Франкфурт-на-Майне. Там он вёл достаточно уединённый образ жизни, редко принимая у себя в доме гостей, предпочитая обществу знакомых одиночество, чтение книг и работу над своими трудами.