Черчилль не видел для Великобритании иного шанса на спасение, кроме союза с Соединенными Штатами, дополненного союзом с Советским Союзом. Черчилль превратился из лидера консервативной партии в национального военного лидера. Рузвельт и Черчилль волею обстоятельств стали крупнейшими дипломатами своего времени.
США с самого начала находились на стороне Англии, а после поражения Франции были готовы поддержать британские, а с августа 1941 года — и советские войска, не участвуя, однако, в боевых операциях.
Сразу же после вторжения фашистов в Россию британский премьер заявил по радио: «…мы окажем России и русскому народу всю помощь, какую только сможем». Черчилль объяснил, что, помогая СССР, Англия спасает себя. Он сказал, что «вторжение Гитлера в России — это лишь прелюдия к попытке вторжения на Британские острова… поэтому опасность, угрожающая России, — это опасность, грозящая нам и Соединенным Штатам, точно так же как дело каждого русского, сражающегося за свой очаг и дом, — это дело свободных людей и свободных народов во всех уголках земного шара».
Вступление СССР в войну радикальным образом изменило мировую обстановку. В августе 1941 года Черчилль встретился с Рузвельтом, чтобы наметить совместную линию в новых условиях. По подсчетам Черчилля, за военные годы он провел вместе с Рузвельтом на различного рода встречах 120 дней — факт уникальный в современной истории.
Так называемая атлантическая встреча Черчилля и Рузвельта в августе 1941 года закончилась подписанием «Атлантической хартии», которая должна была способствовать солидарности обеих стран и подготовить эффективное вступление Соединенных Штатов в войну. Черчилль и Рузвельт заявили, что Англия и США стремятся к справедливому и демократическому миру, который должен последовать за победой над Германией и ее союзниками. Они пришли к единому мнению, что по окончании войны все государства должны быть разоружены, кроме стран победительниц. Союзники приняли решение об оказании помощи СССР поставками вооружения и стратегического сырья.
Политическое мировоззрение Черчилля можно назвать историческим: он мыслил историческими категориями и в истории искал ответы на вопросы современности. Это привело его к идее создания «Великого альянса» («большой тройки») — подобный союз уничтожил в свое время державу Людовика XIV.
После преодоления патовой ситуации инициатива в войне против Гитлера перешла к несравненно более сильным партнерам по союзу — СССР и США, и Черчилль вернулся к той же формуле, которую он уже использовал в мае 1940 года при образовании коалиции: «Нашей целью является уничтожение Гитлера, — и ничего другого». Эта цель касалась непосредственно интересов Черчилля; в то время как Сталин и Рузвельт имели свои представления о будущем мировом порядке, в котором Британии отводилась в Европе и за океаном несколько другая роль, чем та, которую хотелось видеть Черчиллю, заявившему в 1942 году, что премьером становятся не для того, чтобы ликвидировать империю. Его личные отношения с Рузвельтом также несколько изменились; на конференциях в Тегеране (1943) и Ялте (1945) британский премьер играл роль лишь младшего партнера американского союзника.
Великобритания, став одной из ключевых держав антигитлеровской коалиции, внесла крупный вклад в победу над Германией, Италией и Японией. В ходе войны, на союзнических конференциях Черчилль отстаивал интересы Великобритании, как он их понимал, с энергией и гибкостью. Он сумел навязать американцам выгодную Англии стратегию «непрямых действий», оттягивал, как мог, открытие второго фронта в Западной Европе, сосредоточивая основные силы западных союзников в Средиземноморье, поскольку этот регион был жизненно важен для экономики и стратегии Великобритании. В то же время Черчилль проявил незаурядное личное мужество, часто бывая на фронтах, совершал рискованные перелеты над вражеской территорией, был всегда в гуще событий.
На призывы Сталина, поддерживаемого Рузвельтом, открыть второй фронт на западе Черчилль не давая конкретного ответа, заставляя русских одних сражаться против немцев. Это напоминало политику Англии во время войны с Наполеоном I. Тогда военные действия против Бонапарта вели в основном русские солдаты, в то время как англичане оказывали союзникам материальную и финансовую помощь. Черчилль полагал, что Германия, связанная войной в России, не в состоянии развертывать полномасштабные действия против других стран и по новым направлениям, а британские войска смогут, по мнению премьера, овладеть инициативой в Средиземноморье. Американские войска, базировавшиеся на Британских островах и в Северной Ирландии, рассматривались в ракурсе «удержания Германии от попытк вторжения». Таким образом, Великобритания избегала больших человеческих потерь и находилась в относительной безопасности.