Когда 10 мая 1940 года Гитлер приготовился нанести решающий удар по Франции, Сталин был убежден в том, что линия Мажино окажется непреодолимым препятствием для агрессора и обе стороны будут втянуты в изматывающую позиционную войну. Вместо этого уже 17 июня 1940 года он был вынужден через Молотова передать послу Германии в Москве «самые теплые поздравления Советского правительства по случаю блестящего успеха немецких войск».
Пакт о дружбе и ненападении, подписанный Сталиным 5 апреля 1941 года с Югославией и положивший начало военной агрессии Германии против Югославии и Греции — еще одна политическая ошибка Сталина. Пакт так и не привел к отсрочке нападения Германии на Советский Союз. Сталин считал, что на Балканах немцы встретят достойное сопротивление, но этого не произошло. 13 апреля 1941 года он был вынужден заверить посла Германии в том, что «Германия и Советский Союз — друзья и он, посол, должен сделать все для сохранения такого состояния».
Начиная с этого момента Сталин проводил по отношению к Гитлеру политику умиротворения: он разорвал дипломатические отношения с Югославией, Норвегией, Бельгией и Грецией под тем предлогом, что эти страны вследствие немецкой оккупации утратили суверенитет; он отдал приказ о бесперебойном снабжении Германии советским сырьем, хотя она давно имела задолженность по поставкам в Советский Союз. Политика Сталина, направленная на умиротворение Гитлера, оказалась одной из самых больших тактических ошибок, поскольку она не произвела на Гитлера ожидаемого впечатления. Гитлер рассматривал попытки Сталина поддержать в нем хорошее расположение духа как признак слабости и теперь окончательно укрепился во мнении, что никогда ему не представится более благоприятной возможности для того, чтобы разбить Советский Союз, уничтожить советский режим и обеспечить немецкому народу «дополнительное жизненное пространство» путем захвата русских и украинских территорий.
Сталин до последнего дня пребывал в уверенности, что Гитлер не отважится напасть на Советский Союз, а концентрация его войск на советской границе — всего лишь блеф, предпринятый с целью добиться уступок в экономической или территориальной сфере.
Таким образом, зародившиеся 23 августа 1939 года германо-советские «дружественные отношения» закончились 22 июня 1941 года объявлением войны Советскому Союзу.
19 июля Сталин занял пост наркома обороны, а 8 августа он был назначен Верховным Главнокомандующим Вооруженными Силами СССР. Современники единодушно отмечают его удивительную способность разбираться в обстановке.
В связи с заключением в мае 1942 года англо-советского союзного договора англичане заявляли, что «между правительствами Великобритании и Советского Союза существует согласие относительно необходимости открытия второго фронта в Европе в течение 1942 года». Сами же не торопились его открывать. Это вызывало наибольшую озабоченность Сталина и стало предметом его личного столкновения с Черчиллем во время визита последнего в Москву в августе 1942 года. Английский премьер-министр дал понять, что второй фронт будет открыт не ранее 1943 года. В действительности же это произошло лишь 6 июня 1944 года, то есть 16 месяцев спустя после победы, которую одержала Красная армия под Сталинградом!
В ноябре 1943 года, в Тегеране состоялась конференция трех держав, на которой была принята Декларация о совместных действиях против Германии. США и Англия не могли остаться в стороне от предстоящего раздела мира и сфер влияния. К тому моменту Советская армия находилась в ста километрах от Берлина. Черчилль в мемуарах отмечает «располагающую манеру вести себя, которой Сталин умело пользовался всегда, когда хотел добиться какой-либо определенной цели».
Член советской делегации А А. Громыко вспоминал: «Именно тогда Сталин несколько раз пытался получить ответ от Черчилля, когда начнется высадка союзников в Европе, то есть когда будет открыт второй фронт. Но он так и не получил этого ответа. Однажды, едва сдержавшись, Сталин поднялся с кресла и сказал Ворошилову и Молотову: „У нас слишком много дел дома, чтобы здесь тратить время. Ничего путного, как я вижу, здесь не получается…“ Черчилль в замешательстве, боясь, что конференция может быть сорвана, заявил: „Маршал неверно меня понял. Точную дату можно назвать — май сорок четвертого“».
Так Сталин получил от Черчилля и Рузвельта заверения в том, что летом 1944 года будет создан второй фронт — произойдет вторжение во Францию. Дальнейшим успехом явилось также признание линии Керзона восточной границей Польши.