Вероятно, рассказ написан между 26 ноября и 7 декабря 1898 г.: 26 ноября Чехов отослал в Петербург «По делам службы», а 9 декабря рассказ «Душечка» был получен Эфросом; в тот день он телеграфировал: «Великое спасибо чрезвычайно обязали бы разрешением поспешить в рождественском номере газет<ы>. Деньги высылаем» (ГБЛ). Ответ Чехова неизвестен, но он был против помещения рассказа в газете, что явствует из письма Эфроса, отправленного вскоре после 9 декабря: «Все Ваши желания, конечно, исполню в точности: рассказ помещу в один прием, в „Семье“, и не в рождеств<енском> номере <„Новостей дня“>, раз Вы этого не хотите. <…> Корректуру вышлют завтра. Будьте добры, дорогой, вышлите ее так, чтобы 20-го я ее получил обратно, не позднее» (ГБЛ).
Очевидно, от М. П. Чеховой о «Душечке» узнал Е. З. Коновицер, соиздатель газеты «Курьер». 16 декабря он телеграфировал в Ялту: «Редакция „Курьера“ уполномочила меня слезно просить Вас прислать рассказ новогодний номер внемлите просьбе не откажите» (ГБЛ).
Ответ на телеграмму Чехов дал в письме к сестре от 17 декабря 1898 г.: «Я охотно бы послал что-нибудь в „Курьер“, конечно, в тысячу раз охотнее, чем в „Семью“, но в „Курьере“ я не могу сотрудничать, пока с „Русских ведомостей“ не снимут цензуру. Если я стану работать у конкурента „Русских ведомостей“, то они, т. е. „Р<усские> в<едомости>“, дурно это истолкуют и обидятся».
В. А. Гольцев, печатавшийся в «Курьере», писал Чехову 17 декабря 1898 г.: «Дорогой друг, что случилось? Неужели ты попал в „Семью“ Липскерова? Сегодня Коновицер мне об этом сказал. Неужели „Новости дня“ достойнее „Курьера“? Мы почувствовали и личное оскорбление» (ГБЛ, ф. 77, к. X, ед. хр. 42).
Впоследствии и М. О. Меньшиков выразил сожаление, что рассказ «Душечка» опубликован в «Семье», а не в «Неделе»: «Такие вещицы, например, как „Душечка“, затерявшаяся в „Семье“, и даже самые крохотные Ваши рассказы были бы приняты с величайшей радостью» (письмо от 14 сентября 1899 г. — ГБЛ).
«И, действительно, Эфрос не по чину берет», — замечал П. А. Сергеенко в письме к Чехову от 3 февраля 1899 г. (ГБЛ).
Чехов был недоволен нечеткостью работы редакции. 20 декабря 1898 г. он отвечал Эфросу: «…уже 20-е, вечер, уже пришли московские газеты от 18-го, а из Вашей конторы, как говорится, ни слуху ни духу. Очевидно, контора не исполнила Вашего распоряжения. Как бы ни было, не сердитесь, если корректуру получите не к 20-му. Не моя вина». Сведений о получении Чеховым корректуры, ее правке и отсылке в переписке нет.
В своих письмах Чехов жаловался на Эфроса: Вл. И. Немировичу-Данченко сообщал, что Эфрос обращается с ним «просто по-свински» (29 января 1899 г.); А. С. Лазареву (Грузинскому): «…никак не упрошу Эфроса прислать мне номер журнала с моим рассказом. Раз пять писал — и никакого ответа» (10 февраля 1899 г.).
Рассказ был послан А. Ф. Марксу для тома IX сочинений. (О работе Чехова над корректурой этого тома см. примечания * к рассказу «По делам службы».)
Помещая «Душечку» в собрание сочинений, Чехов снял подзаголовок. Им была проведена небольшая стилистическая и синтаксическая правка. В речи Ольги Семеновны определение мальчика «умный» заменено на «умненький», «повстречалась» — на «повстречалася», более просторечное; вместо «Часто заболевают» стало: «То и дело слышишь, люди заболевают», что еще больше подчеркнуло привычку героини прислушиваться к чужим мнениям. Вместо «Андреевич» в двух случаях — разговорное «Андреич». Исправлены опечатки.
Слова Чехова об опечатках в тексте рассказа приведены в воспоминаниях М. Горького (см. ниже, стр. 411).
В повествовании о неудачнике-антрепренере Кукине отразилось состояние русского опереточного театра. В 1890-е годы оперетта в России переживала период упадка. В газете «Курьер» (1899, № 64, 6 марта, под рубрикой «Театр и музыка», стр. 3) говорилось, что «за минувший год» «несли убытки большей частью опереточные труппы…»
В какой-то мере прообразом Кукина мог послужить ялтинский антрепренер, арендовавший городской театр и курзал, руководитель опереточной труппы С. Н. Новиков.
В Ялте не было постоянной труппы, и в течение осени 1898 г., после приезда Чехова в Ялту, там давали спектакли заезжие артисты: с 22 сентября по 8 октября — Общество артистов итальянской оперы; с 11 по 24 октября — Товарищество русских драматических артистов; с 29 ноября и до конца года — Товарищество русско-малорусских артистов под управлением И. Ю. Португалова; с 12 ноября по 6 декабря гастролировал цирк Мануэля Герцога, давал представления клоун Дуров (см.: «Крымский курьер», 1898, № 11-118, 15 августа — 31 декабря; ср. в рассказе — стр. 104, строки 27–29).