Публика в Ялте шла в театр неохотно, и С. Н. Новиков терпел постоянные убытки. Позднее Чехов сообщал Вл. И. Немировичу-Данченко (10 марта 1900 г.): «…полных сборов в театре никогда не бывает, и театр пустует». 11 октября 1898 г. газета «Крымский курьер» так писала о гастролях итальянцев: «Злополучная италианская труппа покончила у нас свои печальные представления.
Последние спектакли проходили у них весьма трагически. Отсутствие сборов и поэтому отсутствие денег дошло до того, что один из спектаклей труппы <…> мог окончиться только при благосклонном содействии… полиции» (Z. Злобы дня. — № 54). Подобная судьба ждала и следующую труппу: «В субботу, 24 октября <…> закончило свои спектакли Товарищество русских драматических артистов, не будучи в состоянии бороться „с равнодушием публики“. Стараясь примениться ко вкусам публики, наполняющей театр во время представления опереток, труппа, прилично сыгравшая сначала несколько драм, перешла на легкую комедию и фарсы. <…> комедии и фарсы тоже не посещались публикой» (там же, б/а, отдел «Театр», № 66, 27 октября). То же было и с малорусской труппой. «Пьеса привлекла в театр немного публики», — свидетельствовал И. Зет (там же, № 114, 24 декабря, отдел «Театр») (ср. в рассказе — стр. 102, строки 19–24; стр. 104, строки 10–14, 17–18).
Вопрос о городском театре и курзале не сходил со страниц «Крымского курьера» осенью 1898 г., когда Чехов работал над «Душечкой».
Упоминаемые в рассказе оперетты в 1898 г. после приезда Чехова в Ялте не ставились, но шли в Москве, в театрах: «Эрмитаж» (Каретный ряд, дир. Я. В. Щукин), «Буфф» (летнее помещение — сад «Аквариум», угол Тверской и Садовой, и зимнее — Камергерский переулок, дир. Ш. Омон) и Интернациональном театре В. Н. Шульца — Русская комическая опера и оперетта, под управлением А. Э. Блюменталя-Тамарина (Б. Никитская ул.).
Оперетта «Фауст наизнанку» была поставлена 7, 9, 12 и 23 июля в театре «Эрмитаж», 26 октября и 1 ноября в театре «Буфф», 12 ноября — в Интернациональном театре В. Н. Шульца («Новости дня», 1898, № 5424, 5426, 5429, 5440, 5535, 5541, 5552). Оперетта «Орфей в аду» была возобновлена 24 мая в театре «Эрмитаж», затем шла 25 мая, 8 июня, 4 октября, 8 ноября в театре «Буфф» и 11 октября — в Интернациональном театре В. Н. Шульца («Новости дня», 1898, № 5380, 5381, 5395, 5513, 5548, 5519).
Газета «Новости дня», в разделе «Театральная хроника», помещала отзывы о постановках этих пьес (№ 5522 и 5536, 13 и 27 октября). Чехов постоянно следил за этой газетой. «Читаю „Новости дня“, которые покупаю по гривеннику…», — писал он Е. З. Коновицеру 21 сентября 1898 г.
В сюжетную ткань рассказа вплетаются темы, злободневные для ялтинской жизни того времени. В разговорах Оленьки об отсутствии правильного ветеринарного надзора в городе, о городских бойнях, о частых болезнях слышатся отзвуки судебного дела, начатого городскою думой 13 апреля 1898 г. и законченного 3 марта 1900 г. («Дело о состоянии ветеринарного санитарного надзора в городе Ялте». — Крымский областной государственный архив. Симферополь, ф. 522, оп. 1, № 1000). Обитатели дачи «Омюр» были дружны с Д. А. Усатовым, одним из гласных городской думы, бывшим оперным певцом (см. о нем ниже), и могли от него узнать о ходе этого дела.
В «Крымском курьере» постоянно публиковались отчеты о ветеринарном обследовании животных, о непорядках на городской бойне (см., например, № 93 и 95, 29 ноября и 2 декабря 1898 г.).
Рассуждения Душечки о том, что «классическое образование лучше реального», отражают слухи об ожидавшихся в конце 1898 г. преобразованиях в системе просвещения: «По слухам, в конце настоящего года Министерством народного просвещения будет рассматриваться вопрос о разрешении лицам, окончившим реальные училища, поступать в университеты, за исключением медицинского и юридического факультетов, без дополнительных экзаменов», — говорилось в «Крымском курьере» (б/а. «Ялта, 4 октября». — «Крымский курьер», 1898, № 48, 4 октября).
Возможно, в заключительных сценах рассказа в какой-то степени преломились воспоминания Чехова о сыне М. В. Киселевой, Сереже, жившем у Чеховых в 1888 г.: «Каждое утро, лежа в постели, я слышу, как что-то громоздкое кубарем катится вниз по лестнице и чей-то крик ужаса: это Сережа идет в гимназию, а Ольга провожает его», — писал Чехов М. В. Киселевой 2 ноября 1888 г.
Рассказ Чехова вызвал горячий отклик в обществе, причем мнения о героине были резко противоположны.
Уже 4 января 1899 г. «усердная читательница и почитательница» Чехова, Е. Ламакина из Москвы, просила объяснения: «…что именно Вы хотели сказать этим рассказом. Я привыкла — читая Ваши произведения последних лет — всегда выносить более или менее ясное представление о цели — ради которой писался Вами тот или другой рассказ <…> Вы доставите мне и целому кружку Ваших почитателей большое одолжение, если не откажете хотя в нескольких строках ответить мне — почему Вы остановились на подобном типе женщины, что подобный тип знаменует собою в современной жизни, неужели Вы считаете его положительным, благодаря только тем сторонам души, которые открылись в героине во второй половине ее жизни, — считаете ли Вы всю первую половину повести типичной для современного брака, для современной девушки среднего класса и образования <…> Должна Вам сознаться, что во мне и в большей части моего кружка тип, выведенный Вами, вызвал не столько сочувствие, сколько вполне отрицательное отношение, а во многих даже насмешку и недоумение — почему Вы сочли нужным обращать свое внимание на подобных женщин» (ГБЛ).