Повесть «В овраге» вызвала обилие откликов в печати. Критики самой различной ориентации почти единодушно признали «В овраге» выдающимся явлением современной беллетристики. Но смысл повести, особенности идейной позиции и художественного метода Чехова истолковывались по-разному, подчас — прямо противоположным образом.
Принципиально новую для тех лет и наиболее верную концепцию всего творчества Чехова создал Горький, первым отозвавшийся на выход «В овраге» (М. Горький. Литературные заметки. По поводу нового рассказа А. П. Чехова «В овраге». — «Нижегородский листок», 1900, № 29, 30 января). Он беспощадно иронизировал над теми, кто, признавая художественное дарование Чехова, считал его или беспечным юмористом, или равнодушно-холодным созерцателем жизни, общественно-индифферентным пессимистом, безыдейным литератором и предрекал скорую гибель и забвение его таланта. Указав на творческую связь Чехова с традициями русских классиков, в чем ему нередко отказывали, Горький особо настаивал на реалистической природе чеховского метода, специфическое свойство которого — верность правде жизни: «Страшная сила его таланта именно в том, что он никогда ничего не выдумывает от себя, не изображает того, „чего нет на свете“, но что, быть может, и хорошо, может быть, и желательно». В статье опровергалось распространенное мнение о том, что у Чехова нет определенной позиции: «Его упрекали в отсутствии миросозерцания. Нелепый упрек!.. У Чехова есть нечто большее, чем миросозерцание, — он овладел своим представлением о жизни и таким образом стал выше ее». Горький подчеркивал связь творчества Чехова с существеннейшими сторонами русской действительности: «… каждый новый рассказ Чехова всё усиливает одну глубоко ценную и нужную для нас ноту — ноту бодрости и любви к жизни».
Принципиальная новизна концепции Горького явственно проступает в сравнении с почти одновременными выступлениями других критиков. Так, двумя днями позже появилась рецензия Н. Геккера (Н. Г. «В овраге». Новая повесть Антона Чехова. — «Одесские новости», 1900, № 4864, 1 февраля). С похвалой отзываясь о произведении, признав правдивость описания с. Уклеева, рецензент считал, что «центр тяжести повести <…> заключается <…> не в „мужиках“ и в той толпе, которая в каждом действии является основой происходящего <…> Но главный повествовательный и психологический интерес заключается в грустной истории замужества бедной крестьянской девушки Липы…» Критик отказывался искать в повести общественную тенденцию: «…не будем гоняться за фикциями <…> Какое нам дело до того, что хотел сказать автор и хотел ли он выразить что-нибудь особенное…» В статье говорилось, что от повести веет «чем-то безнадежным и безысходным».
Либерально-умеренный критик В. А. Гольцев («Литературные отголоски». — «Курьер», 1900, № 45, 14 февраля) по многим положениям полемизировал с Горьким. В том числе, сводя его оценку миросозерцания Чехова всего к двум положениям: «понять, значит простить», «помогите жить людям, помогайте друг другу», автор оспаривал ее. В целом он заключал, что Чехов «никогда <…> не скажет и не подумает того, что навязывает ему г. Горький».
Не замедлила отозваться на выход новой повести и реакционная критика. В. П. Буренин признал «В овраге» «…наиболее удачным, наиболее художественно обработанным и наиболее глубоким по замыслу» произведением Чехова и значительную часть статьи посвятил анализу характеров Анисима и Аксиньи. В этих рассуждениях сказалась его ничем не маскируемая тенденциозность. Дав уничтожающую характеристику старшего сына Цыбукина, Буренин язвительно писал, что Анисим «является героем нашего времени, руководимым современными заветами в своем роде „марксистского“ пошиба». Аксинья в представлении критика — тоже «героиня нового порядка», вытеснившего из литературы образы идеальных героинь из народа. Он призывал полюбоваться этой «доморощенной марксисткой» — «бабой <…> деятельной энергии, здоровой и бодрой», «покладливой и трудолюбивой» лишь ради наживы, обуреваемой «хищными инстинктами», приводящими к «варварскому эгоизму и жестокосердию». «Надо думать, что нынешние приверженцы великого и благотворного принципа — торжества капитализма признают в Аксинье одну из самых типичных последовательниц их милого учения» (В. Буренин. Критические очерки. — «Новое время», 1900, № 8619, 25 февраля).
Примером истолкования повести в консервативно-охранительном духе явилась статья М. Меньшикова «Три стихии. („В овраге“, повесть А. П. Чехова)» в «Книжках Недели». Восторгаясь художественным талантом Чехова, который поражал еще читателей «Мужиков», публицист обе повести прежде всего рекомендовал для изучения «государственным людям»: «Чеховские деревенские повести — это, помимо обаятельной красоты их, — в сущности научные диссертации, очень строгие народно-бытовые исследования. Если хотите, это периодически появляющиеся, глубоко обдуманные доклады русскому обществу о современном состоянии деревни, о том, что всего важнее и интереснее в ее жизни». Обходя вопросы социальных противоречий, рецензент в анализе и явлений действительности, и повести «В овраге» оперировал абстрактно-моральными категориями добра и зла. Главным он счел у Чехова отражение «из века в век» стихийно действующих «в мире <…> трех начал: силы творческой, силы сохраняющей, силы разрушительной». «Всего резче выделяется, как бы господствует в жизни сила хищная, разрушительная». «В Аксинье она вылилась в махровый экземпляр». К «среднему, промежуточному типу между добром и злом» отнесена «скорбящая о грехах» Варвара, освящающая «своим благочестием <…> зло жизни» и тем сохраняющая его. Подлинным же выражением «первобытной стихии души народной» представлена «кроткая красавица Липа», «превозмогающая зло» терпением. Вернувшись к «глубокой бедности и вечному труду на других», она вновь становится «свободной», «поет радостно и совершает безустанную творческую работу, пополняя беспрерывно разрушение, производимое хищниками». Трактуя содержание повести с позиций примирения с действительностью, автор статьи воспевал «ясную и благодатную кроткую энергию народа», «смиренного сердцем» («Книжки Недели», 1900, № 3, стр. 205, 234, 209, 211, 213, 215, 219, 220, 222).