Связывая повесть со «Степными очерками» А. И. Левитова, Веневич заметил: «Слабую сторону этюда составляют длинные и утомительные описания степной природы, совершенно чуждые той колоритности и блеска, которые отличают степные картины Гоголя, и того душу захватывающего лиризма, которым так богаты известные „Степные очерки“ Левитова, так сильно проникнутые поэтическим настроением автора, что самый слог их становится музыкальным». Позднее о Чехове и Левитове писал В. А. Гольцев. Приведя обширные цитаты из «Степных очерков» и «Степи» и сопоставив их, он заключил: «Картина степного зноя у Чехова сжатее, образнее, красивее; но я хочу обратить ваше внимание на другую особенность Чехова в изображении природы. Описание Левитова субъективно, он сам и люди вообще играют преобладающую роль; Чехов является пантеистом, в его степи человек — одно из множества явлений, равноправных с другими. Мне кажется, что такое миропонимание разлито и в других произведениях этого даровитого писателя» (В. Гольцев. А. П. Чехов. Опыт литературной характеристики. — «Русская мысль», 1894, кн. 5, стр. 46–47).
Другой критик 90-х годов, К. Медведский, в статье с характерным заглавием «Жертва безвременья…», разбирая повести и рассказы Чехова, противопоставил ему И. Салова (плодовитого и мало интересного писателя). О Чехове же говорилось: «Душа человека остается для этого писателя совершенно недоступной. Он берет только внешние особенности. <…> В произведениях г. Чехова нет того, что называется тенденцией, но зато есть нечто аналогичное, основанное, как и тенденция, на стремлении к „осязательной пользе“. Г-н Чехов является всегда большим реалистом, поклонником будничных тем и будничных настроений. Он старается изображать жизнь как можно проще. Это похвально, но, к сожалению, не всегда целесообразно» («Русский вестник», 1896, № 8, стр. 291–292).
В ином плане о художественном своеобразии молодых писателей («детей») писал в своей книге «О причинах упадка и о новых течениях современной русской литературы» (СПб., 1893) Д. С. Мережковский. В этом программном документе русского декадентства была сделана опасная попытка отсечь Чехова от реалистического течения русской литературы. Чехов, по его утверждению, одним из первых порвал связь с традициями русского реалистического («позитивного») романа, возобновил «благородный лаконизм, пленительную простоту и краткость, которые делают прозу сжатою, как стихи» (стр. 82), вернулся к маленькой эпической поэме в прозе (ее образец — «Степь»). Причисляя к течению «Современного Идеализма» не только В. М. Гаршина, но и И. И. Ясинского и даже Боборыкина, автор книги отводил Чехову особенно важную роль: «Чехов — один из верных последователей великого учителя Тургенева на пути к новому грядущему идеализму, он так же, как Тургенев, — импрессионист» (стр. 84).
С помощью этого слова Мережковский произвольно противопоставил Чехова критическому реализму и объявил его достоинством то, что журнальной критике 80-х годов представлялось художественной неудачей: мозаика «артистически сделанных и виртуозно раскрашенных кирпичиков», «случайная спайка отдельных картин» — всё это если не объяснялось, то, во всяком случае, хорошо укладывалось в нечетких рамках нового термина, приобретало вид сознательного артистического приема.
Чехов внимательно читал и собирал критические отзывы о «Степи» (см. письмо к Леонтьеву (Щеглову) от 4 апреля 1888 г.). Свое мнение о журнальной критике он высказал в нескольких письмах, в частности, 31 марта 1888 г. Плещееву: «Читал сегодня Аристархова в „Русских ведомостях“. Какое лакейство перед именами и какое отечески-снисходительное бормотанье, когда дело касается начинающих! Все эти критики — и подхалимы, и трусы: они боятся и хвалить, и бранить, а кружатся в какой-то жалкой, серой середине. А главное, не верят себе <…> Моя „Степь“ утомила его, но разве он сознается в этом, если другие кричат: „талант! талант!“? Впрочем, ну их к лешему!»
Критика в целом не удовлетворила Чехова. «Я давно уже печатаюсь, напечатал пять пудов рассказов, — писал он Плещееву 9 апреля 1888 г., — но до сих пор еще не знаю, в чем моя сила и в чем слабость».
И позднее, с появлением новых повестей и рассказов Чехова, критика высказывала разноречивые взгляды, далекие от истинного понимания «Степи». В недатированном письме, относящемся к 1891 или 1892 г., поэт и беллетрист Ф. А. Червинский заметил: «Когда я вспомню, что такая чертовски умная вещь, как „Скучная история“, не вызвала ничего кроме 2-3-х никому не нужных замечаний, а „Степь“ — бледных похвал описательной стороне, как будто в „Степи“ мало людей, — мне делается смешно, что я обижаюсь за себя» (ГБЛ).