Вся история Изборской крепости связана с борьбой русского народа против Ливонского ордена, когда она почти целое столетие первой встречала вражеские рати. Город не единожды выгорал дотла, но каждый раз там, где после кровопролитных осад оставались «токмо дым и земля и пепел», снова стучали топоры и поднимались новые дома. Чтобы сделать город неприступным, решено было поставить его на другом месте, «на горе на Жеравии», но была ли тогда там поставлена крепость — неизвестно. Однако на то, что какие-то деревянные укрепления в то время там уже располагались, косвенно указывают некоторые эпизоды летописей.
Древние укрепления Изборска стояли на мысе, образованном с восточной стороны долиной Городищенского озера, а с северо-запада — глубоким оврагом (руслом ручья, впадающего в озеро под острым углом). За дубовым тыном стояли деревянные постройки и места для хранения запасов; над жилищами возвышалась церковь Святого Николы, до нашего времени не сохранившаяся.
Конечно, деревянных укреплений Изборска вскоре оказалось недостаточно, особенно когда с 1230-х началась борьба с немецкими рыцарями, которые еще в начале века двинулись на завоевание Прибалтики. А в 1233 году во время одной из бесконечных новгородских междоусобиц князь Ярослав Всеволодович (отец Александра Невского) изгнал из города враждебных ему бояр, которые нашли себе приют в Пскове. Но когда изменились политические обстоятельства, псковичи тоже изгнали их из своего города, и на этот раз бояре укрылись в рыцарском городе Одемпе, который русские называли Медвежьей головой.
В то время в Одемпе проживал князь Ярослав Владимирович — вечный скиталец, всегда приносивший с собой смуту и потому отовсюду изгоняемый. Воспользовавшись благоприятными обстоятельствами, он с помощью новгородских беглецов поднял рыцарей, которые двинулись на Изборск и захватили его. Но на этот раз торжество их было недолгим: потеря пограничной крепости была для русских страшным ударом, и князь Ярослав Всеволодович с псковичами явились на подмогу и окружили Изборск. Они изгнали немцев, князя-изменника взяли в плен и, заковав его, «даша» Ярославу Всеволодовичу, который заточил его в Переславле-Залесском.
Однако этот злой гений Пскова вновь оказался на свободе и через 7 лет жестоко отомстил за свои обиды. В 1240 году князь он вместе с рыцарями опять захватил Изборск, но и на этот раз на помощь выступила псковская рать (600 человек)[37] во главе с воеводой Гаврилой. Однако псковичам не удалось скрытно подойти к Изборску, так как оставшиеся в городе тайные сторонники Ярослава Владимировича сносились с немцами. А подойти к Изборску в те времена было нелегко, потому что все пространство между городом и Псковом было покрыто густыми лесами. В этой лесной чащобе рыцари устроили засаду, на которую и наткнулось псковское войско. Произошла жестокая битва, в которой пал воевода Гаврила и множество псковичей; иные попали в плен, а другие разбежались. Рыцари двинулись к Пскову, разгромили по дороге окрестные деревни и сожгли много церквей, в которых уничтожили иконы и другую утварь. Жители Пскова заперлись в своем детинце, но изменник Твердило Иванкович открыл ворота, и город в первый и единственный раз во всю свою многовековую историю оказался в руках врагов. Рыцари владели Псковом два года, а потом были изгнаны Александром Невским.
После знаменитого Ледового побоища немцы почти 30 лет не отваживались нападать на псковскую землю и только в 1299 году решили снова попытать счастья. В этом столкновении принимал участие и Изборск. Много было нападений на город и впоследствии, но он всегда защищался, хоть имел всего лишь земляные валы и деревянные стены. Однако эти события показали, что городу нужны другие укрепления, так как к началу XIV века такая устарелая фортификация уже не соответствовала важному значению пригорода.
В 1330 году в 300 метрах от старой деревянной крепости началось возведение каменной. Незаурядным деятелем псковской истории был посадник Шелога, имя которого не раз упоминается в летописях. Еще в 1327 году он «с иными посадниками со старейшими… правил слово псковское», то есть от лица всего Пскова вел переговоры с князьями московскими. В 1330 году он отправился в Изборск распоряжаться постройкой каменной крепости, которую возводили горожане и жители окрестных деревень. В те времена выбор места для крепости был поистине всенародным и священным делом, ибо крепости ставились главным образом для защиты населения близлежащих сел и деревень.