При выборе места для возведения новой крепости остановились на горе Жеравии не только из-за ее обширной ровной площадки, но и из-за ее естественной укрепленности. С восточной стороны, обращенной к Пскову, гора высоко и круто поднималась над долиной речки Смолки, заболоченной многими ключами. Поэтому восточная сторона всегда оставалась недосягаемой, и по этой причине ливонцы никогда не могли полностью окружить крепость. С юга Жеравия отделялась глубоким оврагом, который тоже делал приступ невозможным; с северной стороны проходил менее глубокий овраг, но при возведении крепости его углубили и превратили в ров. Таким образом, верхняя площадка горы представляла собой естественную крепость с тремя укрепленными сторонами. Только четвертая сторона, обращенная в сторону Риги, не имела естественных преград, поэтому ее и называли «приступной» стороной.
Восточная и северная стены Изборской крепости не имели башен, так как над крутыми откосами и каменным неприступным обрывом они были не нужны. А западный склон Журавлиной горы был слишком малым и пологим, поэтому именно здесь и встали четыре башни каменного Изборска с ласковыми названиями — Плоскушка, Вышка, Рябиновка, Темнушка. Самой высокой башней каменной Изборской крепости является Вышка, поэтому строители украсили ее традиционным для псковской архитектуры узором, каким всегда отмечают самого сильного воина. За восточной стеной спряталась башня Луковка, оставшаяся с тех времен, когда Изборск имел еще деревянные стены, а единственная его каменная башня исполняла роль дозорной. Когда крепость стала полностью каменной и заняла всю вершину горы, Луковка оказалась внутри ее стен.
Значение новой крепости сразу же понял дерптский епископ — ближайший сосед Изборска и наиболее опасный его противник. Поэтому через три года в 40 километрах от Изборска был возведен каменный замок Нейгаузен, обращенный прямо к псковской земле, чтобы жители Журавлиной горы не знали покоя.
Уже в 1341 году каменная крепость Изборска приняла первое боевое крещение. В этот раз псковичи воевали против немецкого ордена вместе с Литвой. В Псков пришло литовское войско под началом двух братьев — Ольгерда и Кейстута. Передовой русский отряд под предводительством мужественного князя Юрия Витовтовича дошел до Нейгаузена и здесь наткнулся на немецкое войско, которое направлялось к Изборску. Маленький отряд русских был разбит, а оставшиеся в живых вместе с князем укрылись в Изборской крепости, которую тут же окружили рыцари со своими стенобитными орудиями.
Между тем соединенное русско-литовское войско переправилось через реку Великую и встало лагерем в Камно — небольшом городке, располагавшемся в 7 километрах от Пскова. Не получая никаких известий от князя Юрия, новгородцы выслали новый передовой отряд на поиски первого. Второй отряд дошел до Халахальны, где и узнал об участи князя Юрия. С этой печальной вестью отряд вернулся к главным силам.
В это время в Камно братья Ольгерд и Кейстут почему-то решили, что русско-литовских сил слишком мало для генерального сражения, и поворотили своих воинов назад в Псков. Опасаясь за судьбу жен и детей, которые могли оказаться в полной власти литовцев, русские тоже повернули назад. Таким образом, Изборск оказался предоставленным собственной участи. Тщетно гонец, посланный осажденными и пробравшийся сквозь лесную чащу, заявлял на псковском вече, что изборянам «притужно вельми». Ольгерд и Кейстут наотрез отказались двигаться вперед, а псковичи оставить город не решались.
Но сами изборяне и не думали о сдаче, а душой обороны стал князь Юрий Витовтович. Так как стенобитные орудия не помогли немцам, они, обнаружив вылаз к реке, решили «воду отъяша от изборян». История средневековых войн почти не знает случаев, когда бы лишенная воды крепость продолжала обороняться. Но горожане выдержали жажду, и, простояв у Изборска пять (а по другим сведения 10) дней, немцы сняли осаду.
После ухода рыцарей изборяне испытали бедствие похуже всякой осады, ибо от него нельзя было укрыться ни за какие стены. В городе появилась чума, и «мряху бо старые и молодые люди, и черницы и чернцы, мужи и жены и малые детки. Не бъ бо ихъ где полагаху, все могилы воскопано бяше по всемъ церквамъ; а где место вскопают или мужу или жень, и ту съ ними положат малых деток, семеро или осмеро голов в одинъ гробъ».
О дальнейшей судьбе Изборска хроники рассказывают следующее.