В начале лета 1894 года Холмс, Бен Питцель и Джепт Д. Хау собрались вместе и придумали следующий план: Питцель должен был застраховать свою жизнь и исчезнуть, Холмсу нужно было достать тело, выдать его за Питцеля и получить страховку. Как только план был готов, Питцель застраховал свою жизнь на десять тысяч долларов в чикагском офисе «Фиделити мьючл лайф ассошиэйшн» и в августе уехал в Филадельфию, где открыл контору на Кэллоухил-стрит, 1316, зарегистрировав ее на имя Б.Ф. Перри, и выдавал себя за адвоката. 3 сентября 1894 года тело Питцеля с обожженным, как после пожара, лицом было найдено на полу его офиса. Возле него валялась бутылка с бензином, и первая версия полицейских заключалась в том, что Питцель, которого они знали как Перри, умер из-за случайного взрыва. Но вскрытие показало, что смерть наступила из-за отравления хлороформом. Полиция также выяснила, что Перри приехал в Филадельфию из Сент-Луиса, и полицию этого города попросили навести справки о родственниках. Спустя три недели после того, как было обнаружено тело, в Филадельфии появился Джепт Д. Хау и заявил, что это было тело Бена Питцеля и что миссис Питцель уполномочила его получить страховку. Позже Холмс приехал в Филадельфию с дочерью Питцеля, Эллис, и также подтвердил, что погибший – Питцель. Ему выплатили страховку без вопросов. Из десяти тысяч долларов Хау получил две с половиной тысячи, а остальное осталось Холмсу. Холмс дал миссис Питцель пятьсот долларов, но через несколько дней забрал их, под предлогом того, что их следовало вложить в дело.
По иронии судьбы это дело не было обманом по отношению к страховой компании. Жизнь Питцеля была застрахована, и Питцель был действительно мертв; Холмс убил его за три дня до того, как нашли тело. Но ни Хау, ни миссис Питцель не знали этого; они думали, что Питцель жив, Холмс подложил чужое тело, чтобы получить страховку, и что Питцель вернется к семье через несколько месяцев. Хау решил, что дело окончено, и, вернувшись в Сент-Луис, рассказал Мариону Хеджспету об этой схеме и о том, как хорошо она работает. Но когда Хеджспету не удалось получить свои пятьсот долларов, которые ему обещал выплатить Холмс, он рассказал начальнику тюрьмы о разговоре, который у них состоялся в бытность Холмса в тюрьме. Начальник тюрьмы сообщил об этом страховой компании, и сыскное агентство Пинкертона занялось расследованием. Это дело поручили детективу П. Гейеру из агентства Пинкертона в Филадельфии, и он выяснил, что тело, найденное на Кэллоухил-стрит, принадлежало действительно Питцелю и что Питцеля убили. Подозрение Гейера пало на Холмса, частично из-за его послужного списка, а частично из-за того, что он опознал тело и, как выяснилось, призжал к Питцелю несколько раз, когда тот жил под именем Б.Ф. Перри. По всем полицейским участкам в Соединенных Штатах разошелся приказ арестовать Холмса, и к техасским властям поступила просьба заново выдать ордер на арест Холмса за конокрадство, чтобы имелись законные основания для задержания преступника.
Но Холмс был неуловим. Получив страховку и отдав часть ее Джепту Хау, он вернулся в Сент-Луис, где нашел миссис Питцель больной и напуганной. Он убедил ее взять младшего и старшего ребенка и уехать к родителям в Галву, штат Иллинойс, пообещав присоединиться к ней в Детройте через две недели с Эллис, Нелли и Говардом. Холмс добавил, что ее муж будет тоже в Детройте. Сам же он приехал в Детройт за несколько дней до назначенного времени и оставил троих детей в пансионе. Затем он поехал в Ричмонд, Индиана, вернулся в Детройт с Джорджианой Йоук и поселил ее в другом пансионе. Когда приехала миссис Питцель, он поселил ее в третий пансион. Холмс перемещался по стране, чувствуя, что за ним следят детективы Пинкертона. «В эти путешествия, – писала чикагская «Джорнал», – Холмс возил с собой троих: миссис Питцель, мисс Йоук и детей, все они жили друг от друга на расстоянии четырех кварталов во всех городах и путешествовали вместе, и никто не догадывался о существовании попутчиков». Такое удивительное путешествие продолжалось два месяца, но 17 ноября 1894 года Холмс появился в Бостоне, где его арестовали и отправили в Филадельфию. Через неделю после ареста Холмса мисс Йоук была у родителей в Индиане, а миссис Питцель нашли в Берлингтоне, Вермонт, где Холмс оставил ее в доме ждать, пока приедет ее семья. Холмс прожил в доме несколько дней, но в припадке гнева убежал, когда она застала его копающим яму на заднем дворе. Полиция была уверена, что он рыл могилу, но по неизвестным причинам решил не убивать женщину. Миссис Питцель арестовали и доставили в Филадельфию, но вскоре выпустили, так и не выдвинув обвинения.