Великий флорентиец не только выполнял официальные инструкции, но внимательно наблюдал и оценивал обстановку, людей, обычаи. Макавелли посетил Лион, Невер, Мелея, Париж. Его сообщения флорентиской Синьории были не менее важны, чем ведение переговоров. «Французы ослеплены своим могуществом, — писали Макиавелли и Каза, считаются лишь с теми, кто обладает оружием или готов давать деньги. Вскоре Каза заболел, и Макиавелли остался единственным представителем республики при дворе. Он не только изучал французскую политику, но и пытался оказать на нее влияние. Когда однажды кардинал Руанскг заявил, что итальянцы ничего не понимают в военном деле, Макиавели ответил ему, что „французы ничего не понимают в политике, так как если бы понимали, то не позволили бы папству достичь такого могущества“. Совет флорентийца заставил французский двор серьезнее относится к политике папства.
Во время этой же миссии во Франции он проявил себя как тонкий психолог. О находившемся при французском дворе перебежчике из лагеря арагонцев Джулио де Скручиатио, будущем папском инквизиторе, он сообщал Синьории: „при первом же вашем письме сюда он сыграет роль молнии… он красноречив, чрезвычайно смел, назойлив, ужасен, не знает меры в своих страстях и поэтому способен во всех своих начинаниях достигнуть некоторого результата“.
По возвращении из Франции, в 1501 году, секретарь комиссии Десяти занимался делами, связанными с подчиненной, но вечно непокорной Пистойей: вел переписку, писал приказы, трижды ездил в мятежный район для улаживания конфликта. В этом же году он выполнил ряд поручений в Сиене и Кашине.
В 1502 году Макиавелли встретился с Цезарем Борджа — герцогом Валентине, который произвел на него сильное впечатление — жестокий, хитрый, не считающийся с какими-либо нормами морали, но смелый, решительный и проницательный правитель. Он не идеализировал Цезаря Борджа, а изучал его действия, когда тот пытался подчинить и объединить целые области Италии. Макиавелли еще несколько раз встречался с этим героем шпаги и отравленного вина, и в своих донесениях отмечал качества этого государственного деятеля, достойные послужить материалом для теоретических обобщений.
Вместе с епископом Вольтерры Франческо Содерини Макиавелли прибыл в захваченный Цезарем Борджа Урбино. Содерини и Макиавелли были приняты в два часа ночи 24 июня 1502 года. Их общее впечатление было изложено в донесении: „Герцог так смел, что самое большое дело кажется ему легким. Стремясь к славе и новым владениям, он не дает себе отдыха, не ведает усталости, не признает опасностей. Он приезжает в одно место прежде, чем успеешь услышать о его отъезде из другого. Он пользуется расположением своих солдат и сумел собрать вокруг себя лучших людей Италии. Кроме того, ему постоянно везет. Все это вместе взятое делает герцога победоносным и страшным“. Этот портрет военачальника и политика можно считать первым наброском знаменитого трактата „Государь“, законченного Макиавелли в 1513 году.
В сентябре 1502 года во Флорентийской республике была введена должность пожизненного гонфалоньера, которым стал Пьеро Содерини, брат епископа Вольтерры, ездившего в Урбино вместе с Макиавелли. Он был главой Синьории, имел право законодательной инициативы и вмешательства в судебные дела. Содерини был хорошим оратором, но не обладал какими-либо значительными дарованиями. От имени комиссии Десяти Макиавелли поспешил уведомить нового гонфалоньера об избрании и выразил надежду на успешную его деятельность. Вскоре Макиавелли приобрел неограниченное доверие Содерини, стал его постоянным советчиком.
Хотя второй канцлер республики и был первым человеком при главе Правительства, он продолжал выполнять сложные дипломатические поручения, так как никто не мог точнее и вернее оценить политическую атмосферу в чужой стране и дать характеристику ее деятелям. Когда Синьория торопила его с присылкой донесений, он отвечал: „…серьезные вещи не отгадываются… если не хочешь излагать выдумок и сновидений, необходимо все проверить“. И Синьория убеждалась, что Макиавелли прав: „Поистине, в последних двух ваших письмах столько силы, в них так ярко сказывается Ваш ум, что их даже нельзя похвалить так, как они того заслуживают. В частности, я говорил об этом с Пьеро Содерини. Он находит совершенно невозможным отозвать Вас оттуда… Ваши рассуждения и описания вызывают самую лестную похвалу. Теперь все признают то, что я лично подметил в Вас: ясность, точность, достоверность ваших известий, на которую можно вполне положиться“.