Поэтому в трудные моменты итальянской и европейской истории именно Макиавелли посылали в другие государства и чужие страны. Судите сами.
В 1503 году он находился в войске Цезаря Борджа, занявшего Перуджу, Ассизи, сиенские замки. Затем его срочно направили в Рим в связи со смертью Александра VI и выборами нового папы Юлия II.
В 1504 году он вторично прибыл во Францию, в Лион, с новыми инструкциями флорентийскому послу при Людовике XII Никколо Валори, который в письмах к Десяти лестно отзывался о Макиавелли, помогавшем ему советами.
В следующем году он был послан с дипломатическими поручениями к синьору Перуджи Бальони, к маркизу Мантуи и синьору Сиены Пандольфо Петруччи, а еще через год представляет республику при Юлии II, который во главе своих войск выступил против Перуджи и Болоньи. Флорентийский посол должен был в дипломатичной форме сообщить воинственному папе, что Флоренция, хотя и является его союзником, пока не может оказать ему помощи в его „святом деле“.
В декабре 1507 года Макиавелли направили в Тироль к император Максимилиану с новыми инструкциями для флорентийского посла. Результатом его ознакомления с обстановкой в немецких землях был доклад „Описание событий, происходящих в Германии“.
В 1509 году он был послан в Мантую для уплаты денежного взноса республики королю Максимилиану, а затем в Верону, откуда наблюдал за ходом военных действий между Венецией и союзниками Флоренции.
В следующем году Макиавелли в третий раз отправился с дипломатической миссией во Францию для переговоров о совместной борьбе проти Венецианской республики. После этой поездки появились его „Описание событий во Франции“. Через несколько месяцев его снова послали во Францию через Милан для обсуждения вопроса о Пизанском церковном соборе, который организовал Людовик XII против папы Юлия II. Этот собор открылся в ноябре 1511 года, и Макиавелли был послан туда республикой чтобы наблюдать за развитием событий.
Выполняя многочисленные и сложные обязанности, Макиавелли превратился в занудного чиновника. Он обладал живым, общительным характером, любил хорошо одеваться и не жалел на это денег, даже когда было не слишком много. Особенно заботился он о своей одежде, когд представлял республику перед чужеземными государями. Он был остроумным и любил повеселиться, и на вечеринках, которые иногда устраивали члены комиссии Десяти, всегда оказывался душой компании.
Макиавелли женился в тридцать три года на Мариетте Корсини, в тридцать четыре — стал отцом первого ребенка. Он очень заботился о семье, в шутку называя ее своей „командой“.
Многое сделал Макиавелли и как секретарь военной комиссии Десяти, проявив себя на этом поприще не только исполнителем, но и организатором.
В 1512 году произошли драматические события, которые привели к гибели Флорентийскую республику и пресекли бурную политическую деятельность Никколо Макиавелли. 11 апреля испанское войско захватило Прато, учинив там беспощадную резню и грабеж. Пьеро Содерини бежал из Флоренции, где была восстановлена синьория Медичи; в результате переворота Макиавелли лишился должности и был выслан на год из города.
В следующем году был раскрыт антимедичейский заговор во главе с Боски. Заподозренный в соучастии Макиавелли в марте 1513 года был брошен в тюрьму, подвергнут пытке — ему нанесли шесть ударов плетьми. Он вышел из заключения только благодаря амнистии, объявленной в связи с избранием на папский престол Джованни Медичи, принявшего имя Льва X. Как неблагонадежному ссыльному Макиавелли разрешили проживать в принадлежавшем ему небольшом имении Сант-Андреа в Перкуссино, расположенном недалеко от Флоренции.
Макиавелли был обречен на вынужденное бездействие. Он переписывался со своими друзьями — Содерини и Веттори. „Так долго продолжаться не может, — писал Макиавелли, — такая бездеятельная жизнь подтачивает мое существование“. Однако он готов был служить только своему государству, а не кому угодно и где угодно. Об этом свидетельствует его отказ от приглашения стать секретарем кардинала Просперо Колонны в 1521 году, что объяснялось его неприятием папства и церковников. Отказался он и от службы французской монархии, заявив в конце своей жизни: „Предпочитаю умереть с голода во Флоренции, чем от несварения желудка в Фонтенбло“.
Увы, Медичи не доверяли Макиавелли и в течение пятнадцати лет не допускали его к политической деятельности.