«Мистер Корень Вопроса» — так однажды назвал Гопкинса Черчилль, и этот титул так и закрепился за ним. Знакомство помощника президента с британским премьером состоялось в январе 1941 года, когда Рузвельт направил Гопкинса как своего эмиссара в Лондон. Гопкинсу предписывалось на месте решить, согласовываются ли цели США с политикой поддержки Англии.
Почти ежедневные беседы с Черчиллем в течение шести недель положили начало их длительной дружбе. Гопкинс был одним из немногих, кто имел привилегию обращаться к Черчиллю по имени. В январе 1941 года американский дипломат полностью изменил свое мнение об английском-руководителе и постарался донести до президента этот несколько идеализированный образ.
В свою очередь, Черчилль уделил американскому другу немало страниц в мемуарах, называя его «необыкновенным человеком», сыгравшим большую, «а подчас и решающую роль во всем ходе войны». «В его хрупком и болезненном теле горела пылкая душа… Я всегда наслаждался его обществом, в особенности когда дела шли плохо. Иногда он умел быть очень неприятным и говорить жесткие и горькие слова. Опыт моей жизни учил и меня делать то же самое в случае необходимости…».
Летом 1941 года США продолжали проводить политику сближения с Англией. Сразу же после 22 июня 1941 года встал вопрос о возможном вовлечении в этот союз СССР. Рузвельт с готовностью поддержал высказанное в конце июля предложение Гопкинса — отправиться в Москву.
Визит Гопкинса в Москву в конце июля — начале августа 1941 года может рассматриваться как явный прорыв в американо-советских отношениях. Суточный перелет Гопкинса, большую часть которого он провел в хвостовом отсеке самолета в кресле пулеметчика, конечно, был поступком мужественного человека. Гопкинс после операции по удалению раковой опухоли в желудке в 1938 году мог поддерживать в себе жизнь только при помощи специальной диеты и своевременного приема лекарств.
В Москве Гопкинс встречался со Сталиным и другими руководителями Советского государства. Он хотел выяснить, «как долго продержится Россия». Советская сторона подробно ознакомила его с ходом и перспективами военных действий на советско-германском фронте, ему был представлен список вооружения и материалов, необходимых СССР в первую очередь.
На переговорах Гопкинс заявил, что правительства США и Великобритании не захотят направлять тяжелое вооружение на советско-германский фронт до того, как состоится совещание представителей трех правительств в целях изучения стратегических интересов каждого фронта мировой войны и каждой из трех стран. Сталин одобрил идею созыва такого совещания.
Советские руководители произвели большое впечатление на Гопкинса, который сообщил Ф. Рузвельту: «Я очень уверен в отношении этого фронта… Здесь существует твердая решимость победить». Визит Гопкинса способствовал улучшению американо-советских отношений и подготовил почву для проведения в Москве в октябре 1941 года конференции представителей СССР, США и Великобритании.
7 ноября 1941 года в результате дальнейших переговоров между СССР и Соединенными Штатами на СССР было распространено действие закона о ленд-лизе.
Многие американские дипломаты отмечали особое отношение Сталина к помощнику Рузвельта. Болен вспоминал о том, что в одном из разговоров Сталин назвал Гопкинса «первым американцем, который пришелся ему по душе». Гопкинс, в свою очередь, пришел к выводу, что со Сталиным возможно тесное сотрудничество в рамках антифашистского союза. Американский дипломат увидел в нем потенциального союзника, без которого победа над фашистско-милитаристской «осью» представлялась немыслимой, что и сказалось решающим образом на образе его действий. Вероятно, именно впечатления Гопкинса от встреч в Кремле побудили Рузвельта начать «дипломатию ухаживания» за Сталиным.
Итак, зимой — летом 1941 года Гопкинс сумел в короткий срок установить тесные отношения с такими разными лидерами, как Черчилль и Сталин.
Он строил свою внешнеполитическую программу, исходя из признания «первоочередности сотрудничества с Британией». При участии Гопкинса на англо-американских переговорах в июле 1942 года было принято решение отложить открытие второго фронта в Европе на неопределенный срок и заменить его на высадку союзных войск в Северной Африке, что создавало широкие возможности для осуществления средиземноморской стратегии Черчилля. Наконец, именно он окончательно убедил Рузвельта открыть англичанам секреты производства ядерного оружия.