В благодарность за это король Филипп, разрешил русским подданным так же свободно и беспошлинно, торговать в Англии, причем брал их под свое покровительство. Был разрешен обоюдный въезд в Россию художников, ремесленников, различных мастеров, медиков, „рудознатцев“. Дружественные дипломатические связи России с Англией, выгодная торговля, военная и экономическая помощь продолжились вплоть до второй половины XVII века. Основа столь прочного союза была заложена Висковатым.
Для установления широких экономических связей с передовыми странами Западной Европы нужен был выход в Балтийское море. Этому мешала Польша, Литва и ливонский орден. Господства на Балтийском море так-же добивались Швеция и Дания. Особенно досаждала Москве Ливония.
Ливонские купцы стремились держать в своих руках все торговое движение, не пускали русских людей к морю, а иностранцев в Россию.
В 1558 году русские войска вошли в Ливонию, и началась война, затянувшаяся на 25 лет.
С первых же дней войны в правительстве образовались две партии. Любимец царя А.Ф. Адашев и его кружок считали необходимым продолжать военные действия на юге с крымскими татарами и Турцией. Московско дворянство вместе с начальником Посольского приказа Висковатым ратовало за продолжение Ливонской войны. Дворянство рассчитывало на новые поместные раздачи земель и расширение торговли со странами Восточной и Западной Европы. Победное завершение войны в Ливонии было совсем близко, но Адашев, руководивший войсками, не воспользовался благоприятным моментом, и вскоре наступление приостановилось.
Успехи русских войск в Прибалтике встревожили Литву, Польшу, Швецию и Данию, также претендовавших на Ливонское наследство. Они попытались дипломатическим путем прекратить вспыхнувшую войну. Основную роль в заключении перемирия 1559 года сыграло посредничество датского короля, приславшего для переговоров посольство в Москву. Во время переговоров Висковатый решительно заявил, что Дания не должна была принимать жалобы ливонцев, подданных московского государя. По мнению дьяка, обратившись к иностранным государствам, ливонцы уподобились неверным слугам, которые, украв имущество своего господина, продают его <имущество> другому. Он говорил, что московские государи не привыкли уступать кому бы то ни было покоренные ими земли; они готовы на союз, но только не для того, чтобы жертвовать своими приобретениями.
Висковатый надеялся, что его решительность поможет Москве отстоять свои интересы в Прибалтике и вынудит европейские державы признать русские завоевания, сделанные в первые годы ливонской войны. Однако добиться успеха дипломатическим путем не удалось; ситуация складывала неблагоприятно для Московского государства.
В 1562 году русское командование приступило к крупным военным операциям против Литвы. В походе участвовал и Иван IV. При царе находилась посольская походная канцелярия, которую вместо Висковатого возглавлял дьяк Андрей Васильев. Оставшись в Москве, Висковатый принял датское посольство. В результате был принят проект договора, по которому Дания отказывалась принимать участие в военных действиях против России.
Чтобы обратить все силы против Литвы, Висковатый предпринял по тем временам достаточно неожиданный для человека его звания и чина поступок: 12 августа 1562 года он выехал сам в Данию для подтверждения договорной записи. Благодаря успешным переговорам были заключены союзный договор с Данией и 20-летнее перемирие со Швецией. Ливонская война продолжалась с переменным успехом.
В 1566 году в Москву прибыло великое польское посольство для ведения переговоров о заключении мира. Польские дипломаты не желали уступать России морской порт Ригу, а русские Польше — Полоцк и Смоленск, переговоры оказались под угрозой срыва. Висковатый на специальном Земском соборе рекомендовал заключить перемирие, не требуя у Польши уступки спорных ливонских городов, при условии вывода оттуда польских войск и нейтралитета Польши в Ливонской войне. Но участники Земского собора высказались против этого и заверили правительство в том, что ради полного завоевания Ливонии они готовы на любые жертвы. В дальнейшем дипломатическая прозорливость Висковатого оправдалась. Неудачные переговоры 1566 года способствовали объединению в 1569 году на польско-литовском сейме в Люблине Польши и Литвы в единое крупное государство — Речь Посполитую.