Висковатый слыл одним из образованнейших людей России. При Посольском приказе он создал библиотеку, которой сам постоянно пользовался. Среди собранных там книг были сочинения по географии, „козмографии“, русские летописи, польские и литовские хроники, сочинения Дамаскина и Златоуста, Коран и т. д. Он так свободно владел слогом церковной литературы, что в свое время даже писал грамоты от имени митрополита Макария. Поэтому не случайно, что он оказался в центре событий, связанных с „делом о еретичестве Матвея Башкина“.
В конце июня — начале июля 1553 года на церковном соборе в Москве были осуждены один из радикальных религиозных мыслителей XVI века Матвей Башкин и его „единомысленные“. На этом соборе выступил и Висковатый. В присутствии царя и бояр он обвинил духовника царя Сильвестра и протопопа Благовещенского собора Симеона в пособничестве еретикам. Он выступил также против нововведений, не соответствовавших, по его мнению, церковным канонам иконописания и заимствованных с Запада.
Но неожиданно для себя Висковатый из обвинителя превратился в обвиняемого. Об этом свидетельствует определение церковного собора, данное „диаку Ивану Михайлову… к его душевному исправлению“ за то, что он в течение трех лет „от своего мнения о тех святых честных иконах сомнение имел, и вопил и возмущал народ… в соблазн и поношение многим“.
14 января 1554 года Висковатого на три года отлучили от церкви. В первый год он должен был стоять около храма, каяться и просить входящих в храм помолиться за него; во второй — входить в церковь только для слушания божественного писания; в третий — находиться в церкви, но без права общения. Довольно грубо ему предписывалось „ведать свой чин“ и не воображать себя „головой“, будучи „ногой“.
Служебное положение Висковатого не изменилось в связи с отлучением от церкви; он оставался главой Посольского приказа. Не исключено, что сам царь покровительствовал Ивану Михайловичу.
9 февраля 1561 года Иван IV жалует Висковатого званием „печатника“ (хранителя государственной печати), называет его „своим ближним и верным думцем“. С этого времени Висковатый в дипломатических документах одновременно именуется печатником и дьяком. Немец-опричник Генрих Штаден свидетельствовал; „Кто получил свою подписную грамоту, должен идти к Ивану Висковатому, который хранил печать. Человек он гордый, и счастливым мог почитать себя тот, кто получал от него грамоту в течение месяца“.
Висковатый неоднократно произносил речи от имени Ивана IV. Так, в 1562 году, когда шведы просили о частичном изменении практики обмена польствами между Москвой и Стокгольмом, он говорил: „То дело надлежит тягостнее свыше всего, что прородителей своих старина порушити“. В дипломатической практике часто использовались выдержки из документов Посольского архива, ссылки на примеры прошлого. Послы украшали свою речь предложениями из библейских текстов, пословицами и афоризмами.
После возвращения из Дании в ноябре 1563 года Висковатый постоянно назначался царем в состав боярских комиссий для переговоров с иностранными послами, но практически не занимался делопроизводством Посольского приказа. Во время пребывания Висковатого в Дании дьяк Андрей Васильев стал величаться „Царского Величества думным дьяком“ и сохранил это звание в дальнейшем. Таким образом, летом 1562 года дело посольского дьяка фактически перешло к Васильеву. Висковатый как глава Посольского приказа продолжал оставаться советником.
Документальных свидетельств о его деятельности по возвращении из Дании немного. Висковатый, Васильев и ставленник Захарьиных Ники Фуников, возглавлявший Казенный приказ, держали в своих руках важну приказную документацию.
7 мая 1570 года Иван IV принял в Москве литовских послов, „а встречи им были две: первая встреча, вышедши из столовых сеней на рундуке печатник Иван Михайлович Висковатого, да дьяк Андрей Щелкалов“. В июне 1570 года Висковатый участвовал в переговорах боярской комиссии с польскими послами в Москве и 22 июня вручил послам грамоту.
Обстановка в стране становилась все напряженнее. Царь всюду видел измены. Опричная Дума приняла решение о походе в западные районы. В январе 1570 года карательная экспедиция устроила жестокий погром в Новгороде. Сразу же после возвращения царя из Новгорода было затеяно так называемое „московское дело“ высших приказных чинов, по которому сред прочих арестовали и казнили родного брата Висковатого Третьяка. Иван Михайлович объяснился с царем, убеждая его прекратить кровопролитие. Болезненно подозрительный Иван IV решил, что против него сложилась оппозиция. Висковатый настойчиво советовал царю, чтобы он „…в особенности же не истреблял своего боярства, и просил его подумать о том, с кем же он будет впредь не то что воевать, но и жить, если он казнил столько храбрых людей“. В ответ на слова Висковатого царь разразился угрозами: „вас еще не истребил, а едва только начал, но я постараюсь всех вас искоренить, чтобы и памяти вашей не осталось“. Вскоре более 300 человекам был предъявлено обвинение, в том числе почти всем главным дьякам московских приказов. Висковатый обвинялся в заговоре с целью сдать Новгород и Псков польскому королю, посадить на трон Старицкого, в изменнических сношениях с турецким султаном и крымским ханом, которым он „предлагал“ Казань и Астрахань.